结论：关于外包合同签署两次固定合同后，第三年是否可以要求签订无固定期限合同的问题，这主要取决于合同的具体性质以及适用的法律法规，一般情况下，外包合同并不直接适用《劳动合同法》中关于无固定期限合同的规定，但如果外包合同实质上构成了劳动关系，且满足一定条件，则可能可以要求签订无固定期限合同。以下是对此问题的详细分析：
一、外包合同与劳动关系的界定
外包合同性质：外包合同通常指的是发包方将某项业务或工作外包给承包方完成，双方之间主要形成的是承揽合同关系或服务合同关系，而非劳动关系。在这种关系下，承包方的工作人员并不直接受发包方的管理和支配，也不享受发包方的劳动待遇。
劳动关系认定：如果外包合同在实际履行过程中，承包方的工作人员实际上接受了发包方的直接管理、指挥和监督，且劳动报酬也由发包方直接支付，那么这种关系可能被认定为劳动关系。在这种情况下，工作人员就可能享受《劳动合同法》所规定的各项权益。
二、无固定期限合同的签订条件
一般规定：根据《劳动合同法》的规定，用人单位与劳动者协商一致，可以订立无固定期限劳动合同。同时，在满足一定条件（如连续工作满十年、连续订立二次固定期限劳动合同等）下，劳动者提出或者同意续订、订立劳动合同的，除劳动者提出订立固定期限劳动合同外，应当订立无固定期限劳动合同。
外包合同中的适用：如果外包合同被认定为劳动关系，且满足上述签订无固定期限劳动合同的条件，那么工作人员在第三次签订合同时，就有权要求签订无固定期限劳动合同。然而，如果外包合同并未构成劳动关系，而是承揽合同关系或服务合同关系，那么《劳动合同法》中关于无固定期限合同的规定就不适用。
三、实际操作建议
明确合同性质：在签订外包合同时，双方应明确合同的性质以及各自的权利和义务，避免产生不必要的纠纷。
审查劳动关系：如果工作人员认为自己与发包方之间实际上构成了劳动关系，可以向劳动争议仲裁委员会或人民法院申请确认劳动关系。
咨询专业律师：在涉及复杂法律问题时，建议咨询专业律师以获取更准确的法律意见和帮助。
举例说明：假设某公司与另一家公司签订了外包合同，约定由后者提供一定数量的工作人员完成某项业务。在实际履行过程中，这些工作人员实际上接受了前者的直接管理和指挥，且劳动报酬也由前者直接支付。在这种情况下，如果这些工作人员已经连续签订了两次固定期限的外包合同，且满足其他签订无固定期限劳动合同的条件，那么他们就有权在第三次签订合同时要求签订无固定期限劳动合同。
后续行动建议：如果你或你所在的公司面临类似问题，建议首先审查外包合同的具体内容以及实际履行情况，以确定是否构成劳动关系。如果构成劳动关系且满足签订无固定期限劳动合同的条件，可以与对方协商签订无固定期限劳动合同；如果协商不成，可以向劳动争议仲裁委员会或人民法院申请仲裁或提起诉讼。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。