关于“无固定期限合同在第五次签合同的时候签订是否违法”的问题，结论需分情况讨论，具体如下：

1. 若符合签订无固定期限劳动合同的法定条件，且劳动者未提出订立固定期限劳动合同，则第五次签订无固定期限劳动合同是合法的，不签订才违法
   根据《劳动合同法》第十四条，连续订立二次固定期限劳动合同后，若劳动者无第三十九条（如严重违纪、被追究刑事责任）或第四十条第一项、第二项（如医疗期满不能工作、不胜任工作经培训仍不胜任）规定的情形，且劳动者未主动提出订立固定期限劳动合同，用人单位在续订时应当签订无固定期限劳动合同。

   • 举例：劳动者已连续签订两次固定期限合同，第三次续订时符合上述条件，用人单位拒绝签订无固定期限合同而强制签订固定期限合同，则构成违法。
     
   • 法律后果：劳动者可向劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁，要求用人单位支付双倍工资差额（自应当签订无固定期限合同之日起计算）。

2. 若不符合法定条件，或劳动者主动提出订立固定期限劳动合同，则第五次签订固定期限合同不违法

   • 不符合条件：如劳动者存在第三十九条或第四十条第一项、第二项规定的情形，用人单位有权拒绝签订无固定期限合同。
     
   • 劳动者主动提出：若劳动者在第二次合同到期后明确表示同意续订固定期限合同，用人单位的行为亦不违法。
     
   • 举例：劳动者在第二次合同期间因严重失职给公司造成重大损失，用人单位在第三次续订时拒绝签订无固定期限合同，转而签订固定期限合同，此行为合法。

3. 特殊情形：未及时签订合同的处理
   若用人单位自用工之日起满一年未与劳动者签订书面劳动合同，根据《劳动合同法》第十四条第三款，视为已订立无固定期限劳动合同。此时，劳动者可直接主张无固定期限合同关系，无需通过续订程序。

法律建议：

• 对劳动者：在符合签订无固定期限合同条件时，应主动向用人单位提出要求，并保留续订协商的证据（如邮件、聊天记录）。若用人单位拒绝，可依法维权。
  
• 对用人单位：需严格审查劳动者是否符合法定条件，避免因疏忽导致违法成本。续订合同时，应与劳动者明确合同类型，并留存书面协议。

进一步思考：
若用人单位在第三次续订时已违法未签订无固定期限合同，劳动者在第五次续订时能否主张此前未签的赔偿？根据司法实践，劳动者需在知道或应当知道权利被侵害之日起一年内申请仲裁，逾期可能丧失胜诉权。因此，及时维权是关键。

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