老板不给工资，起诉他是有可能拿到工资的，但具体结果需视证据充分性、法院判决及执行情况而定。以下从不同角度为你详细分析：
一、法律途径与胜诉可能性
起诉准备与证据收集：
- 在决定起诉前，务必收集好能证明劳动关系及工资拖欠情况的证据，如劳动合同、工资条、考勤记录、工作证、银行流水明细（显示工资发放情况）以及与老板沟通协商的录音录像资料等。这些证据是胜诉的关键。
- 若没有书面劳动合同，其他能证明劳动关系的证据也至关重要，如工作证、服务证、招工登记表、考勤记录、同事证言等。
起诉流程与法院判决：
- 你可以直接向法院提起诉讼，但通常建议先通过劳动仲裁程序解决，对仲裁结果不服的，再向法院提起诉讼。这是因为劳动仲裁是处理劳动争议的前置程序，且仲裁结果对后续诉讼有重要影响。
- 法院在审理案件时，会依据双方提供的证据来判定事实。若证据充足，胜诉的几率就较大。一旦法院判决你胜诉，而老板依旧拒不支付工资，你便可申请法院进行强制执行。
二、执行情况与拿到工资的可能性
强制执行措施：
- 若老板拒不执行法院判决，法院会采取诸多强制执行措施，如查询、冻结、划拨老板的存款，查封、扣押、拍卖其相应价值的财产等，以保障你的权益。
执行不能的风险：
- 尽管法院会采取强制执行措施，但如果老板确实没有可被执行的财产，可能会遭遇执行不能的风险。这意味着，即使你胜诉了，也可能因为老板没有财产而无法立即拿到工资。但这并不妨碍你借助法律途径来维护自身权益，你可以在发现老板有财产时随时申请恢复执行。
三、其他维权途径与建议
向劳动监察部门投诉：
- 除了起诉外，你还可以向当地劳动监察部门投诉老板的拖欠工资行为。劳动监察部门将依法对用人单位进行调查处理，责令限期支付工资。这是一种相对快速且有效的维权方式。
协商与调解：
- 在起诉或投诉前，你也可以尝试与老板进行友好协商，或通过第三方调解机构进行调解，以达成和解协议。这种方式既能快速解决问题，又能维护与老板的关系。
注意事项：
- 在整个维权过程中，务必保留好所有与案件相关的材料和文件，以维护自己的合法权益。
- 注意劳动仲裁和诉讼的时效性，避免错过维权机会。一般来说，劳动仲裁需在知道权益受损之日起一年内提出。
- 若遇到复杂法律问题或执行困难，建议及时向我咨询，我会根据你的具体情况提供专业的法律建议。
总结来说，老板不给工资时，起诉他是有可能拿到工资的，但具体结果需视证据充分性、法院判决及执行情况而定。在维权过程中，务必收集好证据、选择合适的维权途径，并注意时效性和保留相关材料。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。