退休后未签合同上班发生工伤死亡，其赔偿问题需分情况讨论，核心结论如下：

1. 若退休人员已享受养老保险待遇或领取退休金
   根据《最高人民法院关于审理劳动争议案件适用法律问题的解释（一）》第三十二条，此时退休人员与用人单位的关系按劳务关系处理，不适用《工伤保险条例》。

   • 赔偿依据：依据《民法典》第1192条，提供劳务一方因劳务受到损害的，根据双方过错承担责任。
     
   • 赔偿范围：包括丧葬费、死亡赔偿金、被扶养人生活费等，具体标准按人身损害赔偿司法解释计算（如死亡赔偿金按受诉法院所在地上一年度城镇居民人均可支配收入×20年计算）。
     
   • 关键点：需证明用人单位存在过错（如未提供安全劳动条件、未进行安全培训等），否则可能无法主张赔偿。

2. 若退休人员未享受养老保险待遇且未领取退休金

   • 劳动关系认定：部分地区法院可能认定双方仍构成事实劳动关系（如《广东省工伤保险条例》第六十三条），此时可申请工伤认定并享受工伤保险待遇。
     
   • 赔偿流程：
     
     1. 向社会保险行政部门申请工伤认定；
        
     2. 认定为工伤后，由工伤保险基金支付丧葬补助金、供养亲属抚恤金和一次性工亡补助金（一次性工亡补助金标准为上一年度全国城镇居民人均可支配收入的20倍）；
        
     3. 若用人单位未缴纳工伤保险，由用人单位承担全部赔偿责任。
        
   • 风险提示：部分地区可能以“超过法定退休年龄”为由拒绝认定工伤，此时需通过民事诉讼主张赔偿。

3. 实务建议

   • 证据收集：立即保存工作证、工资记录、考勤记录、同事证言等证明劳动关系或劳务关系的证据；
     
   • 程序选择：优先申请工伤认定（若可能），若被驳回则及时提起民事诉讼；
     
   • 协商调解：可尝试与用人单位协商赔偿，但需签订书面协议并明确赔偿项目及金额。

特别提醒：退休人员工伤赔偿问题因地区政策差异较大，建议携带具体材料（如退休证明、用工证据、死亡证明等）向我进一步咨询，以便制定针对性方案。