外卖员承揽关系是否合法，需结合具体情况判断，不能一概而论。以下从不同角度为您详细分析：
一、承揽关系的合法性基础
承揽合同是承揽人按照定作人的要求完成工作，交付工作成果，定作人支付报酬的合同。在送外卖场景中，若合同满足主体适格、意思表示真实、内容合法等条件，通常具有法律效力。具体来说：
- 主体适格：双方应具备相应的民事行为能力。配送员需达到法定年龄，有独立进行民事活动的能力；外卖平台或商家也需具有相应的经营资格。
- 意思表示真实：双方应在自愿、平等的基础上签订合同，不存在欺诈、胁迫等情形。配送员应清楚知晓工作内容、报酬结算等条款后自愿签约。
- 内容合法：合同内容不能违反法律、行政法规的强制性规定，不违背公序良俗。例如，合同约定的配送服务范围、价格等条款应符合市场规律和法律规定。
二、承揽关系可能被认定为劳动关系的情形
尽管承揽合同在形式上可能合法，但在实际操作中，若外卖平台或商家对配送员实施了考勤、派单干预、请假审批、强制统一标识等具有显著人身隶属性的管理行为，或深度介入薪酬核算，即使合同名为“外包”或“合作”，亦可能被依法认定为劳动关系。这是因为：
- 实质管理控制：法院在认定劳动关系时，遵循“事实优先”原则，其认定根本取决于用工管理的实际状况，而非合同名称或表面约定。若外卖平台或商家对配送员存在实质管理控制，如要求配送员按时上下班、接受安全宣传、请假需经批准等，则可能构成劳动关系。
- 经济依赖性：若配送员的劳动报酬系其主要生活来源，且对该工作的经济依赖性较强，这也可能成为认定劳动关系的一个因素。
三、承揽关系不合法的情形
若承揽合同存在以下情形，可能被认定部分或全部无效：
- 显失公平：合同存在排除劳动者主要权利、免除用人单位法定责任等显失公平的内容。例如，合同约定的报酬过低，或要求配送员承担过高的风险。
- 违反强制性规定：合同内容违反法律、行政法规的强制性规定。例如，合同约定的配送服务范围超出法律允许的范围，或违反劳动法律法规等强制性规定。
四、法律建议
- 明确合同性质：外卖平台或商家在与配送员签订合同时，应明确合同性质，避免使用模糊或误导性的表述。若希望建立承揽关系，应确保合同内容符合承揽合同的法律特征，并避免对配送员实施具有人身隶属性的管理行为。
- 规范用工行为：外卖平台或商家应规范用工行为，确保合同约定与管理实践高度一致。若需对劳动过程实施强管控，则应依法建立直接劳动关系或规范的劳务派遣；若追求灵活性，则须彻底剥离对劳动过程的直接管理，切实保障劳动者的工作自主权。
- 审查合同条款：配送员在签订合同时，应仔细审查合同条款，评估自身权益和风险。若认为合同存在不合理之处，可与外卖平台或商家协商修改；若遭遇违法行为，可向相关监管部门投诉或通过法律途径维护权益。
如有任何法律疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。我将根据您的具体情况，提供专业、全面的法律建议。