结论：一般情况下，约定3个月试用期后又延长至5个月是不合法的，但存在一些特殊情况可能使得延长试用期变得合法。以下为详细分析：
一、试用期的基本法律规定
根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，试用期的时长与劳动合同的期限紧密相关，且同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期。具体规定如下：
- 劳动合同期限三个月以上不满一年的，试用期不得超过一个月。
- 劳动合同期限一年以上不满三年的，试用期不得超过二个月。
- 三年以上固定期限和无固定期限的劳动合同，试用期不得超过六个月。
二、延长试用期的合法性分析
一般情况下不合法：
- 如果劳动合同中原本约定的试用期为3个月，且该试用期已经履行完毕，同时该试用期符合上述法律规定（即劳动合同期限在三年以上），那么用人单位在试用期结束后提出延长试用期至5个月，通常是违法的。因为法律明确规定，同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期，且试用期的时长有明确的上限。
特殊情况下的合法性：
- 原试用期未达法定上限：如果原约定的3个月试用期未达到法定上限（例如，劳动合同期限为五年以上，法定试用期上限为六个月），且延长后的试用期（5个月）仍未超过法定上限，同时用人单位与劳动者协商一致，并有合理的理由（如劳动者岗位调整后需重新适应等），那么延长试用期可能是合法的。但这种情况较为特殊，且需要严格满足法律规定的条件。
- 劳动合同或公司规章制度中有明确约定：如果劳动合同或公司规章制度中明确约定了在特定情形下可延长试用期，且该约定不违反法律法规的强制性规定，同时用人单位与劳动者协商一致，那么延长试用期也可能是合法的。但同样，这种情况也需要严格满足法律规定的条件，并且应当有明确的书面协议作为证据。
三、劳动者的权益保护
如果用人单位在试用期结束后非法提出延长试用期，劳动者有权拒绝，并可以向当地劳动监察部门投诉或提起劳动仲裁，以维护自己的合法权益。劳动者应当保留好相关证据，如劳动合同、试用期约定书、沟通记录等，以便在必要时进行维权。
四、建议
- 对于劳动者：在签订劳动合同时，应仔细阅读合同条款，特别是关于试用期的约定。如果用人单位在试用期结束后提出延长试用期，应谨慎考虑并咨询专业律师的意见。如果认为延长试用期不合法，可以拒绝并维护自己的合法权益。
- 对于用人单位：应严格遵守法律法规关于试用期的规定，避免非法延长试用期。如果确实需要延长试用期，应确保满足法律规定的条件，并与劳动者协商一致，签订书面协议作为证据。
如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。