结论概述：针对您提出的问题，即“五年合同期满后，劳动者提出离职未签但又继续上班几年又离职，企业是否应该赔偿”，这主要取决于劳动者离职的原因以及企业是否存在违法行为。以下我将从不同角度为您详细分析。

1. 劳动者主动离职且企业无过错：

   • 法律分析：根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，劳动者提前三十日以书面形式通知用人单位，可以解除劳动合同。若劳动者在合同期满后提出离职，但未正式签订离职协议，却又继续工作了一段时间后再次离职，且这两次离职均为劳动者主动提出，且企业在此过程中不存在违法行为（如未及时支付劳动报酬、未提供劳动保护等），则企业无需向劳动者支付经济补偿。
   • 建议：对于企业而言，应确保在劳动者提出离职时，及时与其办理离职手续，明确双方的权利义务，避免产生不必要的纠纷。

2. 劳动者因企业过错而离职：

   • 法律分析：若劳动者离职是因为企业存在违法行为，如未按照劳动合同约定提供劳动保护或者劳动条件、未及时足额支付劳动报酬等，根据《中华人民共和国劳动合同法》的规定，劳动者可以解除劳动合同，并且企业应当向劳动者支付经济补偿。经济补偿的计算方式通常为：按劳动者在本单位工作的年限，每满一年支付一个月工资的标准向劳动者支付。六个月以上不满一年的，按一年计算；不满六个月的，向劳动者支付半个月工资的经济补偿。
   • 具体计算（假设劳动者月工资为W，工作年限为N年M个月，其中M<6）：
     • 经济补偿 = N * W（若M=0）
     • 经济补偿 = (N + 0.5) * W（若0<M<6）
   • 建议：对于企业而言，应严格遵守劳动法律法规，确保劳动者的合法权益不受侵害，避免因此产生经济补偿等额外支出。

3. 合同期满后未续签但继续工作的情况：

   • 法律分析：若劳动合同期满后，劳动者继续在原单位工作，而用人单位未表示异议的，视为双方同意以原条件继续履行劳动合同。但这并不意味着双方已经续签了劳动合同，而是形成了一种事实劳动关系。在此情况下，若劳动者提出离职，且离职原因非企业过错，则企业通常无需支付经济补偿。然而，若企业存在违法行为导致劳动者离职，则仍需按照上述第2点支付经济补偿。
   • 建议：对于企业而言，应在劳动合同期满前及时与劳动者协商续签事宜，避免形成事实劳动关系带来的潜在风险。

总结与进一步建议：

• 针对您提出的问题，企业是否需要赔偿主要取决于劳动者离职的原因以及企业是否存在违法行为。
• 若您作为企业方，建议加强劳动法律法规的学习与培训，确保在处理劳动者离职等事宜时严格遵守法律规定，避免产生不必要的法律纠纷。
• 若您作为劳动者方，若认为企业存在违法行为导致您离职，可依法向企业主张经济补偿等权益。
• 在任何情况下，若双方无法协商解决纠纷，均可通过劳动仲裁等法律途径维护自身合法权益。

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