结论：根据您描述的情况，您在工作一年半未签合同后签订合同并工作多年，离职时是有可能要求赔偿的，但具体能否获得赔偿以及赔偿的金额和方式，需要依据实际情况和相关法律法规进行综合判断。

分析：

1. 未签合同期间：

   • 根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。因此，对于您工作一年半未签合同的部分，您有权要求用人单位支付这期间的双倍工资差额（扣除已支付的部分）。但需要注意的是，这一权利的行使通常受到诉讼时效的限制，即您需要在知道或应当知道权利被侵害之日起一定期限内（一般为一年）提出主张。

2. 已签合同期间：

   • 在您与用人单位签订劳动合同后，双方的权利义务关系由合同约定。如果合同中没有特别约定离职时的赔偿或补偿条款，且您离职的原因不属于用人单位违法解除劳动合同等法定赔偿情形，那么您通常无法直接要求用人单位支付额外的赔偿。
   • 然而，如果用人单位在合同履行过程中存在违法行为（如拖欠工资、未依法缴纳社会保险等），您有权要求用人单位承担相应的法律责任，并可能因此获得赔偿。

3. 离职时的综合考量：

   • 除了上述基于合同和法律规定的赔偿外，您还可以考虑是否存在其他离职补偿的情形。例如，如果用人单位提出解除劳动合同且符合法定经济补偿条件的（如因用人单位原因导致合同解除、用人单位提出协商解除等），您有权要求用人单位支付经济补偿金。
   • 经济补偿金的计算通常依据您在用人单位的工作年限和月工资水平来确定。具体计算公式为：经济补偿金 = 工作年限 × 月工资（月工资是指劳动者在劳动合同解除或者终止前十二个月的平均工资）。

建议：

• 收集证据：首先，您需要收集与用人单位存在劳动关系、未签合同期间的工作证明、工资发放记录等相关证据，以支持您的赔偿主张。
• 咨询专业律师：由于劳动纠纷涉及的法律条款和程序较为复杂，建议您咨询专业律师以获取更具体的法律建议和指导。
• 协商或仲裁/诉讼：在收集好证据并咨询律师后，您可以尝试与用人单位协商解决赔偿问题。如果协商不成，您可以向当地劳动仲裁机构申请仲裁或向人民法院提起诉讼以维护自己的合法权益。

最后，每个劳动纠纷案件都有其独特性，因此上述分析仅供参考。如果您有具体的法律问题或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。