可以申请补偿金。具体分析如下：

1. 法律依据：根据《中华人民共和国劳动合同法》第八十二条的规定，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。这意味着，如果个人老板（即用人单位）没有与员工签订书面劳动合同，员工有权要求老板支付双倍工资作为补偿。

2. 申请补偿金的条件：

   • 劳动关系存在：员工需要证明与老板之间存在事实上的劳动关系。这通常可以通过工资支付记录、工作证、考勤记录、同事证言等证据来证明。
   • 未签订书面劳动合同：员工需要证明双方没有签订书面的劳动合同。如果老板声称已经签订了合同，但员工否认，那么老板需要承担举证责任，提供合同文本等证据。
   • 申请时效：员工需要在法定的时效期间内提出申请。一般来说，劳动争议申请仲裁的时效期间为一年，从当事人知道或者应当知道其权利被侵害之日起计算。

3. 申请补偿金的途径：

   • 协商：员工可以首先尝试与老板进行协商，要求支付双倍工资作为补偿。如果老板同意，双方可以签订书面协议，明确补偿金额和支付方式。
   • 调解：如果协商不成，员工可以向当地的劳动争议调解组织申请调解。调解组织会组织双方进行调解，并尝试达成调解协议。
   • 仲裁：如果调解不成或者员工不愿意调解，员工可以向当地的劳动争议仲裁委员会申请仲裁。仲裁委员会会依法进行裁决，并出具仲裁裁决书。
   • 诉讼：如果员工对仲裁裁决不服，还可以向人民法院提起诉讼，要求法院依法判决老板支付双倍工资作为补偿。

4. 注意事项：

   • 保留证据：员工在申请补偿金的过程中，需要保留好相关证据，如工资支付记录、工作证、考勤记录等，以证明与老板之间存在劳动关系以及老板未签订书面劳动合同的事实。
   • 及时申请：员工需要在法定的时效期间内提出申请，以免丧失申请补偿金的权利。
   • 寻求专业帮助：如果员工在申请补偿金的过程中遇到困难或者不确定如何操作，可以寻求专业律师的帮助，以确保自己的权益得到保障。