老板确实需要承担赔偿责任，员工有权要求老板进行赔偿。具体分析如下：

1. 未签订劳动合同的赔偿：

   • 根据《劳动合同法》的相关规定，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。这意味着，如果老板未与员工签订劳动合同，员工有权要求老板支付从用工第二个月起至一年内的双倍工资差额。
   • 如果用人单位自用工之日起满一年不与劳动者订立书面劳动合同的，视为用人单位与劳动者已订立无固定期限劳动合同。但这并不免除用人单位之前未签订劳动合同的赔偿责任。

2. 未购买社保的赔偿：

   • 根据《社会保险法》和《劳动法》的相关规定，用人单位必须为员工缴纳社会保险费。如果老板未为员工购买社保，员工有权要求老板补缴社保费用，并可能要求老板支付因未购买社保而给员工造成的损失，如无法享受社保待遇等。
   • 在某些情况下，员工还可以选择解除劳动合同，并要求老板支付经济补偿金。这是因为未购买社保违反了法律的强制性规定，损害了员工的合法权益。

行动建议：

• 员工可以先与老板进行协商，要求老板签订劳动合同并补缴社保费用。
• 如果协商无果，员工可以向当地的劳动监察部门投诉，要求劳动监察部门介入调查并处理。
• 员工还可以选择向劳动争议仲裁委员会申请仲裁，要求老板承担相应的赔偿责任。

在处理此类问题时，建议员工保留好相关证据，如工资条、工作证、考勤记录等，以便在需要时证明自己的劳动关系和权益受损情况。如果你有进一步的法律问题或需要更详细的法律建议，可以直接向我咨询。