结论前置：没有买保险、没有签合同的情况下，能否告老板获得赔偿，需分情况讨论，具体如下：

1. 关于未签合同
   根据《劳动合同法》第八十二条，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍工资。因此，若您已实际为老板提供劳动（如打卡记录、工资转账、工作群聊天记录等可证明劳动关系），即使未签合同，仍可主张双倍工资差额赔偿，最长可主张11个月（自用工满1个月次日起算）。
   关键证据：需提供能证明劳动关系的材料，如工资流水、工作证、考勤记录、同事证言等。若证据充分，仲裁或诉讼中胜诉概率较高。

2. 关于未买保险
   若老板未依法为您缴纳社会保险（如养老保险、医疗保险、工伤保险等），根据《社会保险法》第五十八条、第六十三条，您有权要求老板补缴社保。若因未缴社保导致您无法享受社保待遇（如医疗费无法报销、工伤无法认定等），您可主张老板赔偿实际损失。
   例外情形：若您已自行以灵活就业身份缴纳社保，或未产生实际损失（如未发生医疗、工伤事件），则可能无法直接主张赔偿，但仍可要求补缴。

3. 综合维权路径

• 协商：优先与老板沟通，明确要求补签合同、补缴社保并支付未签合同的双倍工资差额。
  
• 投诉：向当地劳动监察大队举报（如未缴社保、未签合同），监察部门可责令老板整改并处罚。
  
• 仲裁/诉讼：若协商、投诉无果，可向劳动仲裁委申请仲裁（时效1年），对仲裁结果不服可向法院起诉。
  注意：若您与老板属于劳务关系（如临时用工、退休返聘等），则不适用《劳动合同法》，但可依据《民法典》主张劳务报酬及因过错造成的损害赔偿。

建议：尽快收集能证明劳动关系的证据（如工资流水、工作记录等），并咨询专业律师计算具体赔偿金额（如双倍工资差额、社保损失等），以制定最优维权方案。若有进一步疑问，可直接向我提问，我会结合您的具体情况详细解答。