1. 关于赔偿金额的核心结论：老板未签劳动合同且购买保险的情况下被员工起诉，赔偿金额需根据具体违法情形确定，可能涉及未签合同的双倍工资差额、经济补偿金、社保补缴等，具体数额需结合员工工资、工作年限及当地政策综合计算，无法直接给出固定金额。

2. 分情况说明赔偿范围及依据：

   • 未签劳动合同的双倍工资差额：根据《劳动合同法》第八十二条，用人单位自用工之日起超过1个月不满1年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍工资。赔偿期限最多为11个月（从用工第2个月起算至满1年前），计算基数为员工实际工资（含基本工资、奖金、津贴等）。例如：员工月工资8000元，工作10个月未签合同，老板需支付8000×9=72000元差额（第1个月不计算）。
   • 经济补偿金（若员工以此为由离职）：若员工以“未签劳动合同”为由提出解除劳动关系，根据《劳动合同法》第四十六条，老板需支付经济补偿金，标准为每工作1年支付1个月工资（满6个月不满1年按1年计算，不满6个月支付半个月工资）。例如：员工工作2年3个月，经济补偿金为8000×2.5=20000元。
   • 社保补缴责任：即使老板为员工购买了商业保险，仍需依法缴纳社会保险（养老、医疗、失业、工伤、生育）。若未缴纳，社保部门可责令补缴，员工可能要求老板承担补缴部分的个人及单位缴费（具体以社保部门核算为准）。
   • 其他潜在赔偿：若员工能证明因未签合同导致其他损失（如未享受年假、未支付加班费等），可能额外主张赔偿，但需提供证据支持。

3. 关键影响因素：

   • 员工工资水平：双倍工资差额、经济补偿金均与工资直接挂钩，高工资员工赔偿金额可能较高。
   • 工作年限：双倍工资差额最多11个月，但经济补偿金与工作年限正相关，长期未签合同员工赔偿可能更高。
   • 当地政策：部分地区对社保补缴、双倍工资差额的计算基数可能有特殊规定（如以最低工资为基数），需结合当地劳动部门意见。

4. 建议行动方向：

   • 老板应尽快补签合同：即使已超过1年未签，补签合同可避免后续争议，且双倍工资差额的仲裁时效为1年（自用工满1年起算），逾期员工可能丧失主张权利。
   • 核查社保缴纳情况：确保已依法缴纳社保，商业保险不能替代社保，否则可能面临行政处罚及员工索赔。
   • 协商解决优先：若员工已起诉，可主动与员工协商赔偿金额，争取达成和解，降低诉讼成本及时间消耗。

提示：具体赔偿金额需结合员工工资流水、工作证据（如考勤记录、工作邮件等）及当地政策核算，建议老板整理相关材料后进一步咨询，以便精准计算赔偿范围。