结论前置：您在公司打工五年未签合同、未买保险，若起诉老板，老板大概率需要承担赔偿责任，具体赔偿项目和金额需结合实际情况确定。以下从法律角度为您详细分析：

1. 未签劳动合同的赔偿

根据《劳动合同法》第八十二条，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。您工作五年未签合同，理论上可主张11个月的双倍工资差额（即前11个月工资的额外赔偿）。但需注意：

• 时效限制：双倍工资差额的仲裁时效为1年，从您知道或应当知道权利被侵害之日起计算（通常为未签合同的第12个月起算）。若您现在才主张，可能因超过时效而无法获得全部赔偿，但部分地区法院可能支持未超时效的部分（如最后11个月的双倍工资）。
• 事实劳动关系认定：即使未签合同，只要您能提供工资流水、工作证、考勤记录、同事证言等证据，可证明您与公司存在事实劳动关系，仍可主张权利。

2. 未缴纳社会保险的赔偿

根据《社会保险法》和《劳动法》，用人单位必须为员工缴纳社会保险（养老、医疗、失业、工伤、生育）。若公司未缴纳，您可通过以下途径维权：

• 要求补缴：向劳动监察部门投诉，要求公司补缴社保（需注意补缴期限可能受当地政策限制，如部分地区仅允许补缴近2年）。
• 经济补偿：若您以“未依法缴纳社保”为由解除劳动合同，可依据《劳动合同法》第三十八条、第四十六条，主张经济补偿金（按工作年限计算，每满1年支付1个月工资，您可主张5个月工资）。
• 社保待遇损失：若因未缴社保导致您无法享受医保报销、失业金等，可要求公司赔偿实际损失（如医疗费自费部分）。

3. 其他潜在赔偿

• 加班费：若您存在加班且公司未支付加班费，可主张加班费（需提供加班证据，如考勤记录、加班通知等）。
• 年休假工资：根据《职工带薪年休假条例》，您工作满1年可享受带薪年休假，若公司未安排休假且未支付未休年休假工资，可主张该部分赔偿（按日工资的300%计算）。

4. 维权建议

• 收集证据：优先整理工资流水、工作证、考勤记录、同事证言、工作邮件等证明劳动关系的材料。
• 协商或投诉：可先与公司协商补缴社保、支付赔偿；若协商无果，向当地劳动监察大队投诉或申请劳动仲裁。
• 注意时效：劳动仲裁时效为1年（从您知道或应当知道权利被侵害之日起计算），建议尽快行动。

总结：您的情况符合法律规定的赔偿情形，老板需承担未签合同的双倍工资差额（部分可能超时效）、经济补偿金、补缴社保等责任。具体赔偿金额需结合您的工资水平、证据充分性及当地政策确定。若需进一步帮助，可直接向我咨询具体操作步骤。