工人离职时可以要求私人老板支付未签劳动合同的双倍工资差额以及经济补偿金，同时可以要求补缴社保。具体分析如下：

1. 未签订劳动合同的双倍工资差额
   根据《劳动合同法》第八十二条，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。例如，若工人工作满6个月未签合同，可主张5个月工资作为赔偿（第一个月为宽限期，不计入赔偿）。

2. 经济补偿金
   若工人因老板未缴纳社保、未签合同等违法行为主动离职，属于《劳动合同法》第三十八条规定的“被迫解除劳动合同”，有权要求老板支付经济补偿金。补偿标准为：每工作满一年支付一个月工资，六个月以上不满一年按一年计算，不满六个月支付半个月工资。例如，工作2年3个月，可主张2.5个月工资作为补偿。

3. 补缴社保的义务
   根据《社会保险法》第五十八条、第六十三条，用人单位必须自用工之日起30日内为劳动者办理社保登记并缴纳社保费。若未缴纳，工人可向当地社保部门投诉，要求老板补缴工作期间的社保（个人承担部分需自行补缴）。

行动建议：

• 收集证据：工资条、考勤记录、工作证、同事证言等证明劳动关系及工作年限的材料；
  
• 协商解决：先与老板沟通，明确要求支付双倍工资差额、经济补偿金并补缴社保；
  
• 申请仲裁：若协商无果，可向当地劳动争议仲裁委员会提起仲裁（时效为离职后1年内）；
  
• 投诉社保：同时向社保部门举报未缴社保问题，要求强制补缴。
  

注意事项：

• 若老板抗辩“工人拒绝签合同”，需由老板举证（如提供书面通知记录），否则仍需支付双倍工资；
  
• 经济补偿金的月工资标准为离职前12个月的平均工资（含奖金、津贴等），若工作不满12个月按实际月数计算。
  

如有进一步细节（如工作年限、工资水平等），可随时向我补充提问，我会为您细化计算赔偿金额。