您有权要求私人老板进行赔偿，具体包括未签书面合同的二倍工资差额以及未缴纳社保的相应补偿。以下从这两个方面为您详细分析：
一、未签书面合同
法律依据：根据《劳动合同法》第八十二条的规定，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。用人单位违反本法规定不与劳动者订立无固定期限劳动合同的，自应当订立无固定期限劳动合同之日起向劳动者每月支付二倍的工资。
赔偿计算：在您的情况下，由于已经为私人老板工作了一年半且未签订书面合同，因此，您有权要求老板支付从第二个月起至第十二个月（共11个月）的二倍工资差额。需要注意的是，这里的“二倍工资”并非指您实际工资的两倍，而是指除了您已经获得的正常工资外，老板还需额外支付与您月工资相等的金额作为赔偿。
时效问题：另外，需要提醒您的是，申请劳动仲裁要求支付未签书面合同的二倍工资差额，有时效限制，一般是从您知道或应当知道权利被侵害之日起一年内提出。因此，建议您尽快采取行动，以免错过时效。
二、未缴纳社保
法律依据：根据《社会保险法》的相关规定，用人单位应当自用工之日起三十日内为其职工向社会保险经办机构申请办理社会保险登记。未办理社会保险登记的，由社会保险经办机构核定其应当缴纳的社会保险费。用人单位未按时足额缴纳社会保险费的，由社会保险费征收机构责令其限期缴纳或者补足。
赔偿方式：对于未缴纳社保的情况，您有权要求老板为您补缴社保。如果老板拒绝补缴，您可以向当地的社会保险费征收机构或劳动监察部门投诉，要求他们介入处理。此外，如果因未缴纳社保给您造成了损失（如无法享受社保待遇等），您还可以要求老板承担相应的赔偿责任。
行动建议：
收集证据：为了支持您的诉求，建议您尽快收集与老板存在劳动关系的证据，如工资条、工作证、考勤记录、同事证言等。
协商与投诉：在收集到足够证据后，您可以先尝试与老板进行协商，要求其支付未签书面合同的二倍工资差额并补缴社保。如果协商无果，您可以向当地的劳动监察部门或社会保险费征收机构投诉，要求他们介入处理。
申请劳动仲裁：如果投诉仍未得到解决，您可以向当地的劳动争议仲裁委员会申请劳动仲裁，要求老板支付赔偿并补缴社保。在劳动仲裁过程中，您需要提供充分的证据来支持您的诉求。
在处理此类劳动纠纷时，每个案件的具体情况都有所不同。因此，如果您在此过程中遇到任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。