当私人老板未与劳动者签订劳动合同且未购买保险时，劳动者确实有权要求赔偿。以下是对此问题的详细解答：

一、劳动关系与赔偿权利

即使未签订书面劳动合同，只要存在实际用工行为，劳动者与用人单位之间就形成了事实劳动关系。在这种情况下，如果劳动者遭遇工伤或因其他原因需要赔偿，他们仍然有权获得相应的赔偿。赔偿项目可能包括医疗费用、停工留薪期工资、伤残补助金等，具体根据实际情况确定。

二、未签订劳动合同的赔偿

由于用人单位未与劳动者签订书面劳动合同，根据《中华人民共和国劳动合同法》的规定，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应向劳动者每月支付二倍的工资。这意味着，劳动者可以要求用人单位支付从第二个月起至补签劳动合同或劳动关系终止前一日的双倍工资。

三、确认劳动关系与申请工伤认定

为了获得赔偿，劳动者首先需要证明与用人单位之间存在事实劳动关系。这可以通过工资支付凭证、工作证件、考勤记录等证据来证明。如果劳动者遭遇工伤，他们还需要在事故伤害发生之日或被诊断、鉴定为职业病之日起1年内，向用人单位所在地统筹地区社会保险行政部门提出工伤认定申请。

四、维权途径

如果与私人老板就赔偿问题无法达成一致，劳动者可以采取以下措施来维护自己的合法权益：

1. 协商调解：首先尝试与私人老板进行协商，寻求和解。
2. 向劳动保障监察机构投诉：如果协商无果，劳动者可以向当地劳动保障监察机构投诉举报，请求介入调查处理。
3. 申请劳动仲裁：在劳动争议发生之日起一年内，向当地劳动争议仲裁委员会申请仲裁。这是解决劳动争议的主要方式。
4. 法律诉讼：如果劳动者对仲裁结果不服，可以向人民法院提起诉讼。在仲裁裁决生效后，如果用人单位不执行，劳动者还可以申请法院强制执行。

五、注意事项

1. 时效问题：劳动争议申请仲裁的时效为一年，从知道或应当知道权利被侵害之日起计算。因此，劳动者需要及时采取行动来维护自己的权益。
2. 证据收集：在维权过程中，劳动者需要收集足够的证据来证明自己的主张。这包括证明劳动关系存在的证据、工伤认定的相关材料以及赔偿项目的计算依据等。

综上所述，即使私人老板未与劳动者签订劳动合同且未购买保险，劳动者仍然有权要求赔偿。他们可以通过证明事实劳动关系、申请工伤认定以及采取适当的维权途径来维护自己的合法权益。