结论前置：私人老板没有与劳动者签订劳动合同，劳动者是有权索赔的，具体来说，可以要求支付自用工之日起超过一个月不满一年期间的两倍工资，并且可以通过多种途径来维护自己的合法权益。
一、法律依据与赔偿情形
根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定：
- 第十条：建立劳动关系时，应当订立书面劳动合同。若已建立劳动关系但未同时订立书面合同，则应在用工之日起一个月内完成签订。
- 第八十二条：用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，需向劳动者每月支付二倍的工资；若违反规定不与劳动者订立无固定期限劳动合同，也需自应订立之日起每月支付二倍工资。
具体赔偿情形分析：
入职一个月内未签合同：
- 法律允许一个月的宽限期，此期间内暂不能要求赔偿。
- 从第二个月开始，若仍未签订合同，劳动者可主张赔偿。
入职超过一个月不满一年未签合同：
- 劳动者有权要求支付从第二个月起至补签或劳动关系终止前一日的双倍工资。
- 例如，若2023年1月1日入职，10月1日才补签合同，则可要求2月至9月的双倍工资。
入职满一年仍未签合同：
- 视为已订立无固定期限劳动合同。
- 劳动者仍可主张入职第二个月到满一年的11个月双倍工资赔偿。
- 自应订立无固定期限合同之日起，若用人单位继续不签，则继续支付双倍工资。
二、维权途径与注意事项
收集证据：
- 证明劳动关系存在的关键证据包括工资支付凭证（如银行流水、微信或支付宝转账记录）、工作证、考勤记录、同事证言、工作聊天记录等。
维权方式：
- 向劳动保障监察机构投诉举报：请求介入调查处理，由劳动保障监察机构对用人单位进行监督检查，并责令其改正违法行为。
- 申请劳动仲裁：在劳动争议发生之日起一年内，向当地劳动争议仲裁委员会提出书面申请。仲裁委员会将依法进行裁决，维护劳动者的合法权益。
- 诉讼途径：对仲裁结果不服可向法院提起诉讼；仲裁裁决生效后用人单位不执行，可申请法院强制执行；劳务欠款类纠纷也可直接提起民事诉讼。
仲裁时效：
- 劳动争议申请仲裁的时效为一年，从知道或应当知道权利被侵害之日起计算。因此，劳动者应及时行动，以免错过维权时机。
三、实际案例与启示
假设有一位劳动者在私人老板处工作，但老板一直未与其签订劳动合同。在工作了八个月后，劳动者决定维权。此时，劳动者可以收集上述提到的证据，如工资支付凭证、工作证、考勤记录等，然后向当地劳动争议仲裁委员会申请仲裁，要求老板支付从第二个月起至第八个月的双倍工资。如果仲裁结果支持劳动者的诉求，老板就需要支付相应的赔偿。
总结与建议：
私人老板未与劳动者签订书面劳动合同是违法的，劳动者完全有法律依据来维护自己的权益。在维权过程中，收集好证据并选择正确的维权途径至关重要。同时，注意仲裁时效和证据保留问题，以确保自己的权益得到有效保护。如果你或你身边的人遇到了类似的问题，可以直接向我咨询，我会根据你的具体情况提供详细的法律建议。