结论：未签劳动合同的员工在宿舍脑溢血死亡，老板是否需要赔偿及赔偿多少，需根据具体情况判断，主要涉及是否构成工伤及赔偿标准的问题。以下分情况详细说明：
一、是否构成工伤
若构成工伤：
- 根据《工伤保险条例》第十五条，职工在工作时间和工作岗位，突发疾病死亡或者在48小时之内经抢救无效死亡的，视同工伤。但此案例中员工是在宿舍脑溢血死亡，关键在于是否满足“工作时间和工作岗位”的条件。若员工是在工作时间因工作原因在宿舍休息时突发疾病，且该宿舍是用人单位提供并作为工作场所的延伸，有可能被认定为工伤。然而，若员工是在非工作时间、非工作原因在宿舍发病，则一般不构成工伤。
- 若构成工伤，老板（即用人单位）需按照《工伤保险条例》的规定支付工伤保险待遇，包括丧葬补助金、供养亲属抚恤金和一次性工亡补助金。具体标准如下：
- 丧葬补助金：6个月的统筹地区上年度职工月平均工资。
- 供养亲属抚恤金：按照职工本人工资的一定比例发给由因工死亡职工生前提供主要生活来源、无劳动能力的亲属。标准为：配偶每月40%，其他亲属每人每月30%，孤寡老人或者孤儿每人每月在上述标准的基础上增加10%。核定的各供养亲属的抚恤金之和不应高于因工死亡职工生前的工资。
- 一次性工亡补助金：上一年度全国城镇居民人均可支配收入的20倍。
若不构成工伤：
- 若员工在宿舍脑溢血死亡不构成工伤，老板则无需按照工伤保险条例支付工伤保险待遇。但若老板对员工的死亡存在过错，如宿舍环境存在安全隐患、未提供必要的医疗救助等，老板可能需承担一定的民事赔偿责任。赔偿范围可能包括医疗费、丧葬费、死亡赔偿金等，具体数额需根据过错程度、损失情况等因素由法院裁定。
- 若老板无过错，则一般无需承担赔偿责任，但出于人道主义考虑，老板可能会给予一定的经济补助。
二、未签劳动合同的影响
- 未签劳动合同并不影响工伤的认定和赔偿。即使未签劳动合同，只要员工与用人单位存在事实劳动关系，且符合工伤认定条件，员工或其家属仍有权要求用人单位支付工伤保险待遇。
- 但未签劳动合同可能导致用人单位面临劳动行政部门的处罚，如责令改正、支付双倍工资等。不过，这一处罚与员工死亡赔偿是两个独立的法律关系，不影响赔偿的数额和性质。
三、建议
- 对于员工家属：首先应尽快了解员工发病的具体情况，包括时间、地点、原因等，以便判断是否构成工伤。同时，收集相关证据，如医疗记录、工作记录、宿舍环境照片等，以支持自己的主张。若认为构成工伤，应及时向当地劳动行政部门申请工伤认定，并按照法定程序要求用人单位支付工伤保险待遇。
- 对于老板：应积极配合员工家属和劳动行政部门的调查，提供必要的证据和资料。若认为不构成工伤或无需承担赔偿责任，应说明理由并提供相关证据。同时，应加强宿舍管理，确保宿舍环境安全、卫生，提供必要的医疗救助设施和服务，以减少类似事件的发生。
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