多次以未签劳动合同索赔是否合法，需分情况讨论：

1. 在法定时效内多次索赔的合法性：

   • 根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。这一规定明确了劳动者在未签劳动合同的情况下，有权要求用人单位支付双倍工资。
   • 如果劳动者在法定时效内（通常为一年，自知道或应当知道权利被侵害之日起计算），多次以未签劳动合同为由向用人单位索赔，且每次索赔均基于新的、未处理的违法事实（即用人单位持续未签劳动合同），则这种索赔行为是合法的。因为每次索赔都是针对用人单位新的违法行为，劳动者有权要求用人单位承担相应的法律责任。

2. 超过法定时效或重复索赔的非法性：

   • 如果劳动者已经超过了法定时效（如一年）才提出索赔，或者已经就同一事实（即用人单位在某一时间段内未签劳动合同）多次索赔并得到了相应的赔偿，那么再次以同一事实为由索赔则可能不合法。因为超过法定时效的索赔请求，法院可能不予支持；而重复索赔则可能构成滥用权利，违反诚信原则。
   • 此外，如果劳动者与用人单位已经就未签劳动合同的问题达成了和解或调解协议，并且协议已经履行完毕，那么劳动者再次以未签劳动合同为由索赔也是不合法的。因为双方已经通过和解或调解的方式解决了争议，劳动者应当遵守协议约定，不得再就同一问题提出索赔。

法律建议：

• 劳动者在发现用人单位未签劳动合同后，应及时向用人单位提出索赔要求，并保留好相关证据（如工资单、工作证、考勤记录等），以便在需要时证明自己的权益。
• 劳动者在索赔时，应注意法定时效的限制，避免超过时效而丧失索赔权利。
• 如果劳动者与用人单位就未签劳动合同的问题产生了争议，可以尝试通过协商、调解等方式解决；如果无法解决，可以向劳动争议仲裁委员会申请仲裁或向人民法院提起诉讼。

可能法律后果：

• 如果劳动者在法定时效内多次以未签劳动合同为由合法索赔，用人单位可能需要承担支付双倍工资等法律责任。
• 如果劳动者超过法定时效或重复索赔，可能会被法院驳回诉讼请求或承担其他不利后果。

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