员工请假五天时，休息日的计算需根据请假类型、公司规章制度及国家法律法规综合判断，具体分以下情况说明：

1. 若请假五天均为工作日（周一至周五）
   根据《全国年节及纪念日放假办法》及《劳动法》规定，休息日（周六、周日）本身不计入请假天数。例如：员工从周一到周五请假5天，期间不涉及周末，则实际请假天数为5个工作日，周末休息日正常享受，无需额外扣除或计算。

2. 若请假五天包含周末休息日

   • 情况一：公司规章制度明确“请假天数按自然日计算”
     若公司规定请假需连续计算自然日（如从周三到下周二共5天，包含1个周末），则周末休息日会被计入请假总天数。此时员工实际缺勤时间为5天（含周末），但工资扣除或调休安排需结合公司制度：
     
     • 若公司按“事假”处理，周末可能无薪；
       
     • 若公司允许“调休”，员工可用后续加班补回周末请假时间。
       
   • 情况二：公司规章制度未明确或按“工作日”计算请假
     若公司仅统计工作日请假，则周末休息日不计入请假天数。例如：员工从周三到下周二请假，实际工作日为周三、周四、周五及下周一、周二共5天，周末（周六、周日）不纳入请假范围，员工仍可正常享受周末休息。

3. 特殊情形：法定节假日与请假重叠
   若请假期间包含法定节假日（如国庆节），根据《劳动法》第四十四条，法定节假日为带薪休假，不计入请假天数。例如：员工请假5天（含国庆节3天），则实际请假天数为2个工作日（需扣除法定节假日），且法定节假日期间工资需正常发放。

建议：

• 员工请假前应仔细阅读公司《考勤管理制度》，明确请假天数计算方式（自然日/工作日）；
  
• 若公司制度与法律冲突（如强制将周末计入事假天数），可依据《劳动合同法》第三十八条主张权利；
  
• 如有争议，建议保留请假申请记录、公司制度文件等证据，便于后续维权。
  

如有具体案例或公司制度细节，可进一步向我说明，我会结合实际情况为您分析。