结论：老板要求先签辞工书再支付赔偿的做法是不合法的，您有权拒绝并可以通过法律途径维护自己的权益。以下是对此问题的详细分析：
一、法律背景与规定
辞工书与赔偿的关系：
- 辞工书，通常指的是员工主动提出离职的书面文件。在正常情况下，员工主动离职是不享有经济补偿的，除非用人单位存在违法行为（如未按时支付劳动报酬、未提供劳动保护等）。
- 赔偿，则通常指的是因用人单位的违法行为或违约行为，导致员工遭受损失时，用人单位应支付的补偿。在劳动纠纷中，赔偿往往与违法解除劳动合同、未支付经济补偿等情形相关。
法律对赔偿支付时间的规定：
- 根据《中华人民共和国劳动合同法》等相关法律法规，用人单位在解除或终止劳动合同时，应当一次性付清劳动者的工资和经济补偿。这意味着，赔偿的支付应当与劳动合同的解除或终止同时进行，而不是作为签订辞工书的条件。
二、老板要求先签辞工书再支付赔偿的合法性分析
老板的要求不合法：
- 老板要求您先签辞工书再支付赔偿，这实际上是将赔偿的支付与您的离职行为挂钩，试图通过这种方式规避法律责任。这种做法是不合法的，因为赔偿的支付应当基于用人单位的违法行为或违约行为，而不是员工的离职行为。
您有权拒绝并维护权益：
- 您有权拒绝老板的不合理要求，并可以通过法律途径维护自己的权益。如果老板坚持要求您先签辞工书再支付赔偿，您可以向当地劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁，要求用人单位依法支付赔偿。
三、建议与行动步骤
保留证据：
- 在与老板沟通的过程中，务必保留好相关证据，如聊天记录、录音、书面文件等。这些证据将有助于您在后续的法律程序中证明自己的权益。
与老板协商：
- 在采取法律行动之前，您可以尝试与老板进行协商，明确表达您的立场和诉求。如果老板愿意依法支付赔偿，那么问题可能得到妥善解决。
申请劳动仲裁：
- 如果协商无果，您可以向当地劳动仲裁委员会申请劳动仲裁。在申请劳动仲裁时，您需要提交相关证据和申请书，说明自己的诉求和事实依据。劳动仲裁委员会将依法进行裁决，并保障您的合法权益。
寻求法律援助：
- 如果您在劳动仲裁过程中遇到困难或需要进一步的法律帮助，可以随时向我咨询。作为专业律师，我将为您提供全面的法律支持和建议。
最后，请务必保持冷静和理性，不要因为老板的威胁或压力而轻易放弃自己的权益。在法律面前，每个人的权益都是平等的，您有权通过法律途径维护自己的合法权益。如果您有任何疑问或需要进一步的帮助，请随时向我咨询。