结论前置：针对您离职后老板未按时发放工资的情况，您可以采取以下策略来询问并维护自己的合法权益。
一、友好沟通询问
选择合适时机与方式：
- 您可以先通过微信、短信或电话等较为温和的方式，选择一个老板相对空闲的时间段进行询问。例如：“老板，您好！我想确认一下，我离职后的工资大概什么时候能发放呢？因为我这边有些个人事务需要处理，所以比较关心这个时间点。”
表达理解与期待：
- 在沟通时，可以表达对老板的理解，同时明确表达自己的期待。比如：“我知道公司可能有些流程需要走，但我还是希望能在合理的时间内收到工资，这样我也能更好地安排接下来的计划。”
二、了解法律背景与权益
法律依据：
- 根据《中华人民共和国劳动法》第五十条的规定，工资应当以货币形式按月支付给劳动者本人。不得克扣或者无故拖欠劳动者的工资。这意味着，老板有义务按时足额支付您的工资。
权益维护：
- 如果老板无正当理由拖欠工资，您有权向当地劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁，以维护自己的合法权益。
三、采取进一步行动的建议
书面催告：
- 如果友好沟通无果，您可以考虑通过书面形式（如邮件、短信或微信文字消息）向老板发出催告，明确要求其在一定期限内支付工资，并保留好相关证据。
寻求法律援助：
- 如果老板仍然拒绝支付工资，您可以向当地劳动监察部门投诉，或者申请劳动仲裁。在申请劳动仲裁时，您需要准备相关证据，如劳动合同、工资条、离职证明等，以证明您的劳动关系和工资情况。
考虑法律诉讼：
- 如果劳动仲裁结果仍不能满足您的诉求，您还可以考虑向法院提起诉讼，通过法律途径来维护自己的合法权益。
四、注意事项
保留证据：
- 在整个过程中，您一定要保留好所有与工资支付相关的证据，如工资条、银行转账记录、聊天记录等。这些证据将在您维权时起到至关重要的作用。
保持冷静与理性：
- 在与老板沟通或维权过程中，您一定要保持冷静与理性，避免情绪化行为或言语冲突。这样有助于您更好地维护自己的权益，并避免不必要的麻烦。
最后，我希望您能够顺利解决这个问题，并维护好自己的合法权益。如果您在后续过程中遇到任何法律问题或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。作为专注于经济纠纷、劳动纠纷领域的专业律师，我将竭诚为您提供专业的法律服务。