结论前置：老板不让连休四天是否合法及如何处理，需分情况讨论，具体如下：

1. 若劳动合同或规章制度中明确约定了休假安排方式
   根据《劳动合同法》第三条，劳动合同依法订立即具有法律约束力，双方应按约定履行。若合同中明确规定了“每月可连休四天”或类似条款，老板单方拒绝属于违约行为。此时您可先与老板协商，协商不成可向当地劳动监察大队投诉（电话：12333），或申请劳动仲裁要求履行合同。

2. 若合同未约定，但公司规章制度允许连休
   根据《劳动合同法》第四条，用人单位应将规章制度公示或告知劳动者。若公司《员工手册》等文件中写明“员工每月可申请连休四天”，且您已按流程提交申请，老板无正当理由拒绝（如未说明“因生产经营需要”等法定事由），则涉嫌违反内部规定。您可要求公司出具书面拒绝理由，若理由不充分，可向工会或劳动部门反映。

3. 若合同和制度均未规定，老板拒绝是否合法
   此时需分两步判断：

   • 第一步：确认休假性质：若您申请的是“年休假”，根据《职工带薪年休假条例》第五条，单位应根据生产情况统筹安排，但需考虑职工意愿。若您已工作满1年，每年有5天年休假，老板无正当理由拒绝（如未说明“因生产任务重”等），则可能违法，您可要求支付未休假工资（日工资300%）。
     
   • 第二步：若非年休假，而是普通休息日：根据《劳动法》第三十八条，用人单位应保证劳动者每周至少休息1日。若您申请的4天包含周末，老板需保证您每周至少1天休息；若4天均为工作日，老板有权根据生产需要拒绝（但需支付加班费，若安排加班）。

行动建议：

• 先与老板沟通，明确拒绝理由（如“生产需要”“人员不足”等），并要求书面说明；
  
• 若理由不充分，收集劳动合同、考勤记录、申请记录等证据，向当地劳动监察大队投诉或申请劳动仲裁；
  
• 若涉及年休假，可要求公司支付未休假工资（计算公式：月工资÷21.75×未休天数×300%）。
  

温馨提示：劳动争议处理需注意时效，劳动仲裁申请时效为1年，建议尽快行动。若需进一步帮助，可直接向我咨询具体操作流程。