若员工起诉老板未签劳动合同，最后老板不拿钱，员工可以通过法律途径强制老板履行义务，若老板仍拒不执行，可能会面临司法拘留等处罚，同时员工可申请将其纳入失信被执行人名单，并随时关注老板财产情况，以便申请恢复执行。具体分析如下：
一、法律途径与强制执行
取得生效法律文书：员工起诉老板未签劳动合同并胜诉后，会取得法院的生效法律文书，如判决书或调解书。这是后续申请强制执行的重要依据。
申请强制执行：员工可凭生效法律文书向法院申请强制执行。法院有权力和职责去查询老板名下各种财产情况，一旦发现财产就会依法处置用于偿还员工应得的赔偿，如双倍工资差额等。
二、老板拒不执行的后果
司法拘留：若老板有能力执行却拒不执行法院的判决或裁定，根据法律，其可能面临司法拘留等处罚。这是对老板拒不履行法律义务的一种严厉制裁。
纳入失信被执行人名单：员工还可向法院申请将老板纳入失信被执行人名单，限制其高消费，如禁止乘坐飞机、高铁等。这将给老板的生活和工作带来极大不便，迫使其尽快履行义务。
三、员工后续维权措施
申请恢复执行：在法院终结本次执行程序后，若员工发现老板有新的财产线索，可随时申请法院恢复执行。法律保障员工的权益，不会因老板暂时的财产隐匿而受损。
积极协助法院查找财产线索：员工可积极协助法院查找老板的财产线索，比如其经营状况、可能隐藏的财产等，并提供给法院。这将有助于执行工作的顺利推进，维护员工的合法权益。
四、实际操作中的建议
保留好相关证据：在整个维权过程中，员工务必保留好相关证据，如工资支付记录、工作证、考勤记录等。这些证据将有助于证明员工与老板之间的劳动关系以及老板未签劳动合同的事实。
及时咨询专业律师：虽然我已经为你提供了详细的法律分析和建议，但每个案件的具体情况都有所不同。因此，在实际操作中，员工若遇到复杂或疑难问题，可及时向我咨询，以便更好地维护自己的合法权益。
综上所述，若员工起诉老板未签劳动合同后老板不拿钱，员工可通过法律途径强制老板履行义务。若老板仍拒不执行，将面临司法拘留等处罚，并被纳入失信被执行人名单。员工应积极协助法院查找财产线索，并在发现新财产线索时及时申请恢复执行。