结论前置：若用人单位在员工上班五个月期间未与其签订书面劳动合同，根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，单位需向员工支付四个月的双倍工资作为赔偿。若员工因此提出离职，单位还需额外支付经济补偿金。

详细分析：

一、赔偿期间的确定

• 根据《中华人民共和国劳动合同法》第八十二条，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。这里的第一个月为法律规定的宽限期，从第二个月开始至第五个月结束（即满五个月的前一日），共计四个月的时间，为双倍工资的赔偿期间。

二、赔偿金额的计算

1. 若工作刚好5个月：

   • 赔偿期间为第2个月至第5个月，共4个月。
   • 计算公式为：\(赔偿金额 = 月工资 \times 赔偿月数\)。
   • 假设劳动者每月工资为5000元，则赔偿金额为\(5000元/月 \times 4个月 = 20000元\)。

2. 若工作超过5个月但不满6个月：

   • 赔偿期间依然是从第2个月至第5个月，按整月计算，共4个月。
   • 例如，劳动者工作了5个半月，月工资为6000元，则赔偿金额为\(6000元/月 \times 4个月 = 24000元\)。对于超过的半个月，由于不满一个月，通常不计入双倍工资的赔偿月数内，但具体可能根据地方规定或实际判决有所差异。

三、经济补偿金的支付

• 若员工因单位未签订劳动合同而提出离职，根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，单位除支付双倍工资外，还需按照劳动者在本单位工作的年限，每满一年支付一个月工资的标准向劳动者支付经济补偿金。六个月以上不满一年的，按一年计算；不满六个月的，向劳动者支付半个月工资的经济补偿。

四、法律依据与行动建议

• 法律依据：

  • 《中华人民共和国劳动合同法》第八十二条：用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。
  • 《中华人民共和国劳动合同法实施条例》第六条：用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当依照劳动合同法第八十二条的规定向劳动者每月支付两倍的工资，并与劳动者补订书面劳动合同。

• 行动建议：

  • 如遇此类情况，劳动者应及时与单位沟通，要求签订劳动合同并支付双倍工资赔偿。
  • 保留好能证明劳动关系的证据，如工资支付记录、工作证、考勤记录等，以便在维权时使用。
  • 若沟通无果，劳动者可以直接向我咨询，并通过法律途径维护自己的合法权益。

综上所述，用人单位在员工上班五个月期间未签订书面劳动合同，需承担支付双倍工资的法律责任。劳动者应了解自己的权益，及时采取措施保护自己的合法权益。