劳动者未签订劳动合同，工作5个月后主张双倍工资赔偿的胜诉可能性是存在的，但具体胜诉几率需根据实际情况综合判断。
一、胜诉可能性较大的情形
存在明确劳动关系证据：
- 若你能提供工资支付凭证（如银行转账记录，且记录中显示用人单位的转账信息和工资发放周期）、工作证、考勤记录、同事的证人证言等，或其他有效证据如应聘登记表、入职登记表、录用通知书、工作服、出入证等，形成完整的证据链，证明你与用人单位存在事实劳动关系，那么胜诉的可能性会大大增加。
处于法定时效内：
- 根据法律规定，劳动争议申请仲裁的时效期间为一年。若用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与你订立书面劳动合同，你在知道或应当知道权利被侵害之日起一年内提出主张，要求用人单位支付双倍工资，将受法律保护。
用人单位无法证明已签订合同：
- 在劳动纠纷中，用人单位负有提供劳动合同的举证责任。如果用人单位不能提供与你签订的书面劳动合同，就要承担举证不能的不利后果，这可能支持你的双倍工资诉求。
二、可能影响胜诉的情形
超过仲裁时效：
- 如果你知道用人单位未与你签订劳动合同，但在超过一年后才申请仲裁主张双倍工资，且不存在时效中断、中止的法定情形，那么用人单位可以以超过仲裁时效进行抗辩，你的诉求可能不会得到支持。
证据不足：
- 若你无法提供有效的证据证明与用人单位存在劳动关系，或提供的证据不能形成完整的证据链，导致无法认定事实劳动关系的存在，那么你主张双倍工资赔偿的请求就很难得到支持。
存在特殊情况被认定为已签订合同：
- 如用人单位与你签订了具有劳动合同主要条款的入职协议、录用通知书等文件，且这些文件能够明确双方的权利义务关系，部分法院可能会认定双方已经签订了书面劳动合同，从而不支持你双倍工资的诉求。
三、实际操作建议
收集证据：
- 尽可能收集并保存与用人单位存在劳动关系的各种证据，如工资条、工作证、考勤记录等。
及时咨询：
- 在发现用人单位未签订劳动合同时，及时向我咨询，了解自身权益和维权途径。
注意时效：
- 确保在法定时效内提出主张，避免超过仲裁时效导致权益无法得到保护。
综上所述，你未签订劳动合同工作5个月后主张双倍工资赔偿的胜诉可能性是存在的，但具体胜诉几率需根据你是否能提供充分证据、是否在法定时效内提出主张以及用人单位是否能证明已签订书面劳动合同等因素综合判断。如有需要，你可以直接向我提供详细情况，我将为你提供更具体的法律分析和建议。