关于“多次超时加班老板怎么判”这一问题，需要结合具体场景和法律关系来分析，核心结论取决于是否构成违法加班、是否损害劳动者权益，以及老板是否存在主观过错，可能涉及行政处罚、民事赔偿甚至刑事责任。以下分情况详细说明：

1. 若老板强制安排超时加班，且未支付加班费或未安排调休

根据《劳动法》第41条，用人单位因生产经营需要安排加班，需与工会和劳动者协商，且每日不得超过1小时（特殊情况不超过3小时，每月不超过36小时）。若老板未经协商强制加班，或加班时长超过法定上限，属于违法行为。

• 行政责任：劳动行政部门可责令改正，并处以警告或罚款（《劳动保障监察条例》第30条）；
  
• 民事赔偿：劳动者可要求老板支付加班费（工作日1.5倍、休息日2倍、法定节假日3倍工资），若未支付，可申请劳动仲裁或起诉；
  
• 若因超时加班导致劳动者健康损害（如过劳死、职业病），老板可能需承担医疗费、伤残赔偿等民事责任，情节严重的可能构成《刑法》第135条“重大劳动安全事故罪”（需满足“安全生产设施或条件不符合国家规定”等要件）。

2. 若老板未强制加班，但通过“隐性压力”迫使劳动者自愿加班

例如，通过考核制度、工作安排等间接方式让劳动者不得不加班（如“今日任务不完成不准下班”），虽未直接强制，但仍可能被认定为“变相强迫加班”。

• 法律定性：若加班时长超过法定上限，仍属违法；若未超限，但未支付加班费，劳动者可主张权益；
  
• 举证关键：劳动者需证明加班是“被迫”而非自愿（如聊天记录、工作安排记录、同事证言等），否则可能被认定为“自愿加班”，老板无需支付加班费（但超时部分仍违法）。

3. 若老板已支付加班费，但加班时长仍超限

即使支付了加班费，若每月加班总时长超过36小时，老板仍违反《劳动法》第41条，需承担行政责任（如罚款），但劳动者一般无法主张额外赔偿（除非因超时加班导致健康损害）。

4. 特殊行业或岗位的例外

部分行业（如医疗、交通、公共事业）因工作性质需连续作业，可经劳动行政部门批准实行“综合计算工时制”或“不定时工时制”，此时加班时长计算方式不同，但老板仍需确保劳动者平均日/周工作时间不超标，并支付加班费。

行动建议

1. 劳动者：保留加班证据（如考勤记录、工作邮件、同事证言），先与老板协商支付加班费或调休；协商不成可向劳动监察大队投诉（12333）或申请劳动仲裁；若因加班导致健康问题，及时就医并保留医疗记录，后续可主张赔偿。
   
2. 老板：避免强制或变相强迫加班，严格控制加班时长，依法支付加班费；若需长期安排加班，可申请综合计算工时制，降低法律风险。
   

如有具体案件细节（如加班时长、是否支付加班费、是否造成损害等），可进一步向我咨询，我会结合证据为您分析责任和维权路径。