核心结论：签署让企业补偿社保的协议是否合法，需分情况讨论，关键在于协议内容是否违反法律强制性规定、是否存在欺诈胁迫等情形。以下为具体分析：
协议内容合法且自愿签署时合法
- 根据《社会保险法》规定，用人单位和劳动者必须依法参加社会保险，缴纳社会保险费。若企业未依法为劳动者缴纳社保，劳动者离职时与企业协商，企业以现金方式补偿社保费用，双方自愿签署协议，且协议内容不违反法律强制性规定（如补偿金额合理、不损害第三方利益等），同时不存在欺诈、胁迫或乘人之危等情形，该协议通常具有法律效力。
- 例如：劳动者在职期间企业未缴纳社保，离职时双方协商企业支付5000元作为社保补偿，劳动者自愿签署协议放弃追缴社保的权利，此类协议一般合法有效。
协议内容违法或非自愿签署时不合法
- 违法情形：若协议内容违反法律强制性规定（如约定企业不缴纳社保、劳动者放弃追缴社保的权利等），即使双方自愿签署，该部分条款也无效。根据《劳动合同法》第二十六条，违反法律、行政法规强制性规定的劳动合同无效或部分无效。
- 非自愿情形：若劳动者在签署协议时受到欺诈、胁迫或乘人之危（如企业以不支付工资为由强迫签署），劳动者可依据《民法典》第一百四十八条至第一百五十一条主张协议无效或可撤销。
- 示例：企业威胁劳动者“不签协议就不发工资”，劳动者被迫签署，此类协议因非自愿而无效。
实务建议
- 劳动者角度：签署前需确认协议内容是否合法（如不放弃追缴社保的权利、补偿金额合理等），并保留企业未缴纳社保的证据（如工资条、社保缴费记录等）。若企业拒绝补缴社保，可向当地社保部门投诉或申请劳动仲裁。
- 企业角度：应依法为劳动者缴纳社保，避免通过现金补偿规避法定义务。若需协商补偿，需确保协议内容合法且劳动者自愿签署，否则可能面临行政处罚（如补缴社保、缴纳滞纳金）或劳动争议。
总结：协议的合法性取决于内容是否违法及签署是否自愿。若您遇到类似情况，建议提供协议具体条款或背景细节，我可进一步分析协议效力及维权策略。