结论：有法院判决书证明劳动关系后，一般不能直接申请执行老板追缴保险，但可通过其他合法途径维护自身权益。具体分析如下：

1. 关于执行追缴保险的直接性
   法院判决书确认劳动关系后，若判决内容未明确要求老板补缴社会保险，则无法直接申请强制执行追缴保险。根据《社会保险法》第六十三条，用人单位未按时足额缴纳社会保险费的，由社会保险费征收机构责令限期缴纳或补足，逾期仍不缴纳的，可申请法院扣押、查封、拍卖财产抵缴。因此，追缴社会保险的法定主体是社会保险费征收机构，而非劳动者直接申请执行。

2. 劳动者的维权路径

   • 向社保征收机构投诉：劳动者可持判决书、劳动关系证明等材料，向当地社会保险费征收机构（如社保局）投诉，要求其依法责令老板补缴社会保险。
     
   • 主张经济补偿：若因未缴纳社保导致劳动者解除劳动合同，可依据《劳动合同法》第三十八条、第四十六条，要求老板支付经济补偿金（按工作年限，每满一年支付一个月工资）。
     
   • 行政复议或诉讼：若社保征收机构未履行职责，劳动者可申请行政复议或提起行政诉讼。

3. 执行阶段的注意事项
   若判决书已明确老板应承担的民事责任（如支付工资、赔偿金等），可申请法院强制执行。但社会保险补缴不属于民事判决的执行范围，需通过行政程序解决。

建议：

• 优先向社保征收机构投诉，并保留投诉回执作为后续维权证据；
  
• 若同时存在工资、经济补偿等民事争议，可一并申请强制执行；
  
• 行动前建议整理判决书、劳动关系证明、社保未缴纳证据等材料，确保维权流程顺畅。
  

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