工人起诉要求保险费能否胜诉，取决于多个因素，包括是否存在未办理社保手续、社保经办机构能否补办、是否产生实际损失等。以下是对此问题的详细分析：

一. 分析胜诉的关键因素

1. 用人单位是否未为劳动者办理社保手续

   • 根据《最高人民法院关于审理劳动争议案件适用法律问题的解释（一）》第一条第（五）项的规定，劳动者以用人单位未为其办理社会保险手续，且社会保险经办机构不能补办导致其无法享受社会保险待遇为由，要求用人单位赔偿损失发生的纠纷，属于劳动争议，人民法院应予受理。
   • 因此，如果工头（即用人单位）确实未为工人办理社保手续，这是工人起诉要求赔偿的一个前提条件。

2. 社保经办机构能否补办社保手续

   • 工人需要向社保经办机构咨询，确认其社保手续是否还能补办。如果社保经办机构明确答复不能补办，那么工人就满足了起诉的第二个前提条件。

3. 劳动者是否因未办理社保手续而产生实际损失

   • 工人需要证明，由于工头未为其办理社保手续，导致其无法享受社会保险待遇，从而产生了实际的经济损失。例如，因未缴纳医疗保险而无法报销医疗费用，或因未缴纳养老保险而影响退休后的养老金待遇等。

二. 考虑其他可能影响胜诉的因素

1. 证据的充分性

   • 工人需要提供充分的证据来证明工头未为其办理社保手续、社保经办机构不能补办以及自己因此产生的实际损失。这些证据可能包括工资条、社保缴纳记录、医疗记录、证人证言等。

2. 法律程序的合规性

   • 工人需要遵循法律程序进行诉讼。首先，应尝试与工头协商解决；协商不成时，可以向劳动争议仲裁委员会申请仲裁；对仲裁裁决不服的，再向人民法院提起诉讼。在整个过程中，需要按时提交诉讼材料、参加庭审等，确保法律程序的合规性。

3. 诉讼时效的问题

   • 根据《中华人民共和国民法典》第一百八十八条的规定，向人民法院请求保护民事权利的诉讼时效期间为三年。如果工人起诉要求保险费的时间距离其知道或应当知道权利受到侵害的时间已经超过三年，那么可能面临诉讼时效已过的问题，从而影响胜诉的可能性。

三. 总结与建议

• 总结：工人起诉要求保险费能否胜诉，取决于多个因素的综合考量。如果工头确实未为工人办理社保手续、社保经办机构不能补办且工人因此产生了实际损失，并且工人能够提供充分的证据、遵循法律程序进行诉讼且未超过诉讼时效，那么其胜诉的可能性较大。
• 建议：工人在起诉前，应仔细评估自己的情况是否符合上述胜诉条件，并咨询专业律师以获取更具体的法律建议。如有必要，律师可以帮助工人收集证据、准备起诉材料以及应对庭审等事宜，从而提高胜诉的可能性。如有进一步需要，您可以继续咨询我。