工人起诉私人包工头要求赔偿保险费，在特定情况下是合法的。以下是对此问题的详细分析：
一. 雇主责任与保险费赔偿
雇主责任：根据《中华人民共和国民法典》第一千一百九十二条，雇员与雇主之间形成劳务关系，提供劳务一方即雇员因劳务受到损害的，可以根据双方各自的过错承担相应的责任。这意味着，如果雇员的受伤是因为雇主的过错或者雇主未能提供足够的安全保障措施导致的，雇主应当承担相应的赔偿责任。在此情境下，若包工头作为雇主未依法为雇员缴纳工伤保险费，导致雇员在受伤后无法享受工伤保险待遇，雇员有权要求雇主赔偿相应的损失，包括可能涉及的保险费损失。
保险费赔偿的合法性：虽然直接要求赔偿“保险费”这一表述可能略显笼统，但实质上，雇员是在主张因雇主未履行法定义务（即缴纳工伤保险费）而导致的经济损失。这种损失在法律上是可以得到支持的，尤其是在雇主确实存在过错且雇员因此受到损害的情况下。
二. 特定情况分析
未缴纳工伤保险费：若包工头未依法为雇员缴纳工伤保险费，导致雇员在工伤事故发生后无法从工伤保险基金中获得赔偿，那么雇员有权要求包工头承担相应的赔偿责任。这种赔偿责任可能包括但不限于医疗费、护理费、交通费、营养费、住院伙食补助费等为治疗和康复支出的合理费用，以及因误工减少的收入等。在特定情况下，也可以包括因未缴纳工伤保险费而导致的潜在保险费损失（尽管这种损失的计算和认定可能相对复杂）。
雇主过错与损害结果：雇员在起诉要求赔偿时，需要证明雇主存在过错（如未缴纳工伤保险费）且该过错导致了雇员的损害结果（如无法享受工伤保险待遇）。只有在这两个条件同时满足的情况下，雇员的赔偿请求才能得到法律的支持。
三. 建议与结论
我建议工人在起诉前，应首先收集并保留好相关证据，如工作证明、工伤认定决定书、医疗记录、费用票据等，以证明与包工头之间的雇佣关系、工伤事故的发生以及因未缴纳工伤保险费而导致的经济损失。同时，工人也可以咨询专业律师，以了解自身权益和可能的赔偿途径。
综上所述，工人起诉私人包工头要求赔偿保险费（实质上为因未缴纳工伤保险费而导致的经济损失）在特定情况下是合法的，但具体赔偿金额和赔偿范围需要根据实际情况和法律规定进行判定。如有进一步需要，您可以继续咨询我。