结论前置：私了后未签订协议且病情加重，确实存在再次索要赔偿的可能性，但具体能否成功索赔以及索赔金额需根据实际情况和法律程序来判断。

分析说明：

1. 私了未签协议的效力：

   • 私了时未签订书面协议，意味着双方对于赔偿事宜并未形成具有法律约束力的正式文件。这在一定程度上增加了后续处理的复杂性。
   • 尽管如此，如果有其他证据（如证人证言、转账记录等）能够证明双方曾达成过口头协议，并支付了300元作为赔偿，这些证据也可能在后续的法律程序中发挥一定作用。

2. 病情加重的影响：

   • 如果受害者在私了后病情确实加重，且这种加重与之前的交通事故有直接因果关系，那么受害者有权基于新出现的情况再次提出赔偿要求。
   • 病情加重的情况需要通过医疗鉴定来确认，并需要提供相应的医疗证明和费用清单等证据。

3. 法律程序与建议：

   • 在考虑再次索要赔偿之前，建议受害者先咨询专业医生进行医疗鉴定，并收集好所有相关的医疗证据。
   • 随后，可以联系我之前（张时阳律师，专注于工伤赔偿、民间借贷、交通事故领域）进行法律咨询，了解具体的法律程序和索赔途径。
   • 如果双方无法就赔偿事宜达成一致，受害者可以通过法律途径（如诉讼）来维护自己的合法权益。

4. 风险与注意事项：

   • 私了未签协议的情况下，再次索赔可能会面临一定的法律风险和不确定性。因此，在采取任何行动之前，务必咨询专业律师并谨慎考虑。
   • 受害者应尽可能保留所有与交通事故和赔偿相关的证据，以便在后续的法律程序中使用。

综上所述，虽然私了未签协议且病情加重的情况下再次索要赔偿存在一定的复杂性，但并非完全没有可能。关键在于收集好相关证据，并咨询专业律师以了解具体的法律程序和索赔途径。