结论：老板要求员工医疗费先报雇主险再赔给员工的做法是否合法，需分情况讨论，具体如下：

1. 若用人单位未依法为员工缴纳社保：

   • 不合法性：根据《社会保险法》和《劳动法》的相关规定，用人单位必须为员工缴纳社会保险，包括医疗保险。如果用人单位未履行这一法定义务，那么员工在生病或受伤时无法享受社保中的医疗保险待遇，此时用人单位要求员工先报雇主险再赔的做法，实际上是在逃避其应承担的法律责任。
   • 法律后果：用人单位可能面临劳动行政部门的处罚，包括责令限期缴纳、加收滞纳金等。同时，员工有权要求用人单位补缴社保，并可能因此解除劳动合同并要求经济补偿。

2. 若用人单位已依法为员工缴纳社保，但员工医疗费用超出社保报销范围或额度：

   • 合法性分析：在这种情况下，用人单位要求员工先报雇主险再赔的做法，其合法性取决于雇主险的性质以及用人单位与员工之间的约定。
     • 如果雇主险是商业保险，且作为社保的补充：那么用人单位可以要求员工先通过社保报销，剩余部分再通过雇主险进行报销。但需要注意的是，用人单位不能因此免除其应承担的法定责任，如提供必要的医疗救助等。
     • 如果雇主险是用人单位自行购买的，且未与员工明确约定报销顺序：那么用人单位要求员工先报雇主险再赔的做法可能缺乏合法依据。员工有权选择通过社保或雇主险进行报销，或者同时申请两者进行报销（如果符合各自报销条件的话）。
   • 建议操作：为了避免纠纷，用人单位应在购买雇主险时与员工明确约定报销顺序和条件，并在劳动合同或相关规章制度中予以明确。同时，用人单位应确保雇主险的购买不违反法律法规的强制性规定。

3. 若用人单位与员工之间有特别约定：

   • 合法性取决于约定内容：如果用人单位与员工之间在劳动合同或相关协议中明确约定了医疗费用的报销顺序和条件，且该约定不违反法律法规的强制性规定，那么该约定是有效的。在这种情况下，用人单位要求员工先报雇主险再赔的做法可能是合法的。
   • 注意事项：用人单位在与员工进行约定时，应确保约定内容明确、具体、合法，并充分告知员工相关权利和义务。同时，用人单位应遵守诚实信用原则，不得利用约定条款损害员工的合法权益。