不合法，学校未缴纳社保的行为违反了我国社会保险相关法律规定。以下从多个角度为你详细分析：
从法律规定角度
- 根据《中华人民共和国社会保险法》第五十八条规定，用人单位应当自用工之日起三十日内为其职工向社会保险经办机构申请办理社会保险登记。未办理社会保险登记的，由社会保险经办机构核定其应当缴纳的社会保险费。
- 第六十条规定，用人单位应当自行申报、按时足额缴纳社会保险费，非因不可抗力等法定事由不得缓缴、减免。职工应当缴纳的社会保险费由用人单位代扣代缴，用人单位应当按月将缴纳社会保险费的明细情况告知本人。
- 学校作为用人单位，在你工作的14年期间，有义务为你缴纳社保，而校长作为学校的负责人，未履行这一法定义务，属于违法行为。
从维权途径角度
- 与学校协商：虽然学校已经解散，但你可以尝试联系校长或者学校的其他负责人，说明未缴纳社保的情况，要求他们为你补缴社保。在协商过程中，要注意保留好相关的沟通记录，如聊天记录、通话录音等，以备后续维权使用。
- 向劳动监察部门投诉：你可以向学校所在地的劳动保障监察部门投诉，劳动监察部门有权对用人单位遵守劳动保障法律、法规的情况进行监督检查，对违法行为有权责令改正。你需要准备好能够证明你与学校存在劳动关系以及工作年限的证据，如劳动合同、工作证、工资发放记录等。
- 申请劳动仲裁：如果与学校协商不成，且劳动监察部门处理后学校仍未补缴社保，你可以向劳动争议仲裁委员会申请仲裁。仲裁请求可以包括要求学校为你补缴社保、支付经济补偿等。在申请仲裁时，同样需要提供相关的证据材料。
- 提起诉讼：如果你对劳动仲裁结果不满意，还可以在收到仲裁裁决书之日起十五日内向人民法院提起诉讼，通过司法途径维护自己的合法权益。
从可能面临的困难及应对角度
- 学校解散后的主体问题：学校解散后，可能存在主体资格消失的情况，这会给维权带来一定的困难。但如果学校是依法进行清算的，在清算程序中，你可以作为债权人申报债权，要求学校以剩余财产为你补缴社保。如果学校未依法清算就注销，你可以向学校的出资人、股东等主张权利。
- 证据收集问题：由于时间跨度较长，可能存在证据丢失或难以收集的情况。你可以尽量回忆工作期间的细节，寻找可能的证据线索，如同事的证言、与学校往来的邮件、短信等。同时，也可以向相关部门申请协助调查，获取有关证据。