核心结论：试工期间老板组织吃饭喝酒后回宿舍受伤，能否要求赔偿需分情况讨论，主要取决于受伤原因、老板是否存在过错以及是否构成工伤等因素。以下分情况具体说明：

1. 若受伤与工作无直接关联，且老板无过错
   如果受伤纯粹是由于个人原因（如醉酒后自行摔倒、与他人发生冲突等），且老板在组织聚餐过程中未强迫饮酒、未劝酒，也未放任醉酒状态不管（例如未安排人员护送或未尽到安全提示义务），则老板通常无需承担赔偿责任。此时，受伤员工需自行承担后果，但可尝试通过医保或商业保险（如有）减轻经济负担。

2. 若老板存在过错（如劝酒、未尽安全保障义务）
   根据《民法典》第1165条，行为人因过错侵害他人民事权益造成损害的，应承担侵权责任。若老板在聚餐中存在以下行为，可能被认定为存在过错：

   • 强迫员工饮酒或恶意劝酒；
     
   • 明知员工已醉酒仍放任其独自离开，未安排人员护送或联系家属；
     
   • 未尽到安全提示义务（如未提醒“饮酒后勿骑车/开车”）。
     若因老板过错导致员工受伤（如醉酒后摔倒、交通事故等），老板需按过错比例承担赔偿责任（如医疗费、误工费等）。

3. 若受伤可能构成工伤
   根据《工伤保险条例》第14条，职工在工作时间和工作场所内因工作原因受到事故伤害的，应认定为工伤。试工期间虽未签订劳动合同，但若已形成事实劳动关系，且受伤符合以下情形，可能被认定为工伤：

   • 聚餐是否属于工作安排：若聚餐是老板组织的团队建设活动，且与工作相关（如庆祝项目完成、迎新等），可能被视为工作时间的延伸；
     
   • 受伤是否与工作有关：若受伤是因工作原因（如聚餐中讨论工作导致情绪激动引发疾病，或醉酒后履行工作职责（如回宿舍取工作文件）时受伤），可能构成工伤。
     若构成工伤，员工可要求用人单位（或实际雇主）承担工伤赔偿责任（如医疗费、伤残补助金等）。若用人单位未缴纳工伤保险，则需自行承担全部赔偿。

建议行动步骤：

1. 收集证据：保留聚餐通知、现场照片/视频、医疗记录、证人证言等，证明受伤与聚餐、工作的关联性；
   
2. 与老板协商：明确要求老板承担责任（如赔偿或申请工伤认定），并留存沟通记录；
   
3. 申请工伤认定：若符合工伤情形，向当地社保部门提交申请（需在受伤后1年内提出）；
   
4. 法律途径：若协商无果，可向劳动仲裁委员会申请仲裁（针对工伤赔偿）或向法院起诉（针对侵权赔偿）。
   

温馨提示：试工期间员工同样受劳动法保护，用人单位不得以“试工”为由逃避责任。若需进一步分析具体情形或协助处理，可随时向我咨询。