结论：新物业老板要求签辞职书这一行为是否合法，需根据具体情况判断，一般情况下，若保安与原物业公司存在劳动关系且未解除，新物业老板无权直接要求签辞职书；若保安与原物业公司劳动关系已解除或到期，且新物业老板希望重新建立劳动关系，则应签订新的劳动合同而非辞职书。

分析说明：

1. 劳动关系未解除的情况：

   • 如果保安与原物业公司之间的劳动关系尚未解除或到期，那么保安仍然是原物业公司的员工。新物业老板作为新的服务提供者，无权直接要求保安签订辞职书来终止与原物业公司的劳动关系。
   • 在这种情况下，新物业老板如果希望保安继续为其工作，应该与原物业公司协商劳动关系的转移事宜，或者与保安本人协商签订新的劳动合同，并明确双方的权利和义务。

2. 劳动关系已解除或到期的情况：

   • 如果保安与原物业公司之间的劳动关系已经解除或到期，那么保安就不再是原物业公司的员工。此时，新物业老板如果希望保安为其工作，应该与保安签订新的劳动合同，而不是要求保安签订辞职书。
   • 辞职书通常是员工向雇主提出解除劳动关系的书面申请，而在这种情况下，保安与原物业公司的劳动关系已经不存在，因此无需签订辞职书。

特殊场景：

• 如果新物业老板在接手物业项目时，与原物业公司或保安本人有特别的约定（如要求保安重新签订劳动合同以确认新的劳动关系），那么这种约定应该是在双方自愿、平等、协商一致的基础上达成的，并且应该符合相关法律法规的规定。
• 另外，如果保安在原物业公司工作期间存在违法行为或严重违反公司规章制度的行为，原物业公司有权依法解除与保安的劳动关系。但这种情况下，解除劳动关系的决定应该由原物业公司作出，而不是由新物业老板要求保安签订辞职书。

后续行动建议：

• 作为保安，如果新物业老板要求你签订辞职书，你应该首先确认自己与原物业公司的劳动关系状态。如果劳动关系尚未解除或到期，你有权拒绝签订辞职书，并可以向原物业公司或新物业老板了解具体情况，要求他们给出合理的解释和安排。
• 如果新物业老板坚持要求你签订辞职书，并且你对此有疑虑或担忧，你可以咨询我，我会根据你的具体情况给出专业的法律建议和帮助。

法律依据：

• 根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位与劳动者建立劳动关系，应当订立书面劳动合同。劳动合同的订立、履行、变更、解除或者终止，应当遵循合法、公平、平等自愿、协商一致、诚实信用的原则。
• 如果用人单位违反法律法规的规定解除或者终止劳动合同，劳动者有权要求用人单位支付赔偿金或者继续履行劳动合同。