结论：老板送员工东西，辞职后索要金额的处理方式需分情况讨论，主要取决于赠与的性质、是否附条件以及相关证据情况。以下是具体分析：

1. 若赠与为无条件且已完成交付
   根据《民法典》第六百五十七条，赠与合同是赠与人将自己的财产无偿给予受赠人，受赠人表示接受赠与的合同。若老板明确表示将物品赠与员工（如口头或书面说明“送给您”），且物品已实际交付（如员工已实际占有、使用），则赠与合同成立并生效。此时，老板无权在员工辞职后要求返还或支付金额，除非存在法定撤销情形（如受赠人严重侵害赠与人或其近亲属合法权益等）。

2. 若赠与附条件（如“工作满X年才归您所有”）
   若赠与行为附有条件（如“工作满3年，电脑归您”），则根据《民法典》第六百六十一条，赠与可以附义务，受赠人应当按照约定履行义务。若员工未满足条件（如未工作满约定年限即辞职），老板有权要求返还赠与物或要求员工支付对应金额（需以双方明确约定为前提）。此时，老板需举证证明赠与附条件（如书面协议、聊天记录等）。

3. 若赠与实为“预付工资”或“福利折现”
   若老板主张赠与的物品实为预付工资、奖金或福利折现（如“这台手机相当于您半年的奖金”），则需根据《劳动法》《劳动合同法》相关规定处理。此时，物品性质可能转化为劳动报酬的一部分，老板无权单方面要求返还，但若员工未完成对应工作任务或存在违约行为，老板可能通过劳动仲裁主张权利。

4. 若赠与涉及贵重物品或存在欺诈、胁迫
   若赠与物品价值较高（如汽车、房产），或老板在赠与时存在欺诈、胁迫等情形（如“不接受赠与就辞退您”），员工可主张赠与无效或撤销赠与，老板同样可能面临法律风险。

建议：

• 对员工而言：保留赠与时的证据（如聊天记录、书面协议、物品交付凭证等），明确赠与是否附条件；若老板索要金额，可要求其提供合法依据，必要时通过劳动仲裁或诉讼维护权益。
  
• 对老板而言：若赠与附条件，应签订书面协议明确权利义务；若需索回物品，需举证证明赠与附条件或员工存在违约行为，避免随意主张权利引发纠纷。
  

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