饭店老板五个月发一次工资是不合法的。以下是从不同角度对此问题的详细分析：

1. 法律规定：

   • 根据《中华人民共和国劳动法》第五十条：“工资应当以货币形式按月支付给劳动者本人。不得克扣或者无故拖欠劳动者的工资。”这一条款明确规定了工资的支付方式和时间，即应当按月支付。
   • 饭店老板五个月发一次工资，显然违反了按月支付工资的规定，构成了无故拖欠工资的行为。

2. 法律后果：

   • 如果饭店老板无故拖欠工资，劳动者有权向当地劳动监察部门投诉，要求老板支付拖欠的工资，并可能面临相应的行政处罚。
   • 根据《中华人民共和国劳动合同法》第三十八条和第四十六条，劳动者还可以因用人单位未及时足额支付劳动报酬而解除劳动合同，并要求用人单位支付经济补偿。

3. 实际操作建议：

   • 作为劳动者，如果遇到饭店老板五个月发一次工资的情况，首先应当与老板进行沟通，明确表达自己的诉求和依据的法律条款。
   • 如果沟通无果，劳动者可以向当地劳动监察部门投诉，或者通过劳动仲裁、诉讼等法律途径来维护自己的合法权益。

4. 特殊情况说明：

   • 当然，也存在一些特殊情况，如饭店经营困难、资金周转问题等，可能导致工资支付延迟。但即便如此，老板也应当与劳动者进行充分沟通，并尽快解决工资支付问题，而不是长期拖欠。
   • 如果老板确实存在经营困难等情况，劳动者也可以考虑与老板协商达成延期支付工资的协议，但协议应当明确支付时间和方式等条款，以保障劳动者的合法权益。

总结与建议：饭店老板五个月发一次工资是不合法的行为，违反了《中华人民共和国劳动法》的相关规定。作为劳动者，应当了解自己的权益和法律条款，遇到此类情况时积极与老板沟通或寻求法律途径来维护自己的合法权益。如果有任何疑问或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。