试用期五个月是否违法，主要取决于劳动合同的期限。以下是对此问题的详细分析：

1. 合法情况：

   • 根据《中华人民共和国劳动合同法》的规定，对于三年以上固定期限和无固定期限的劳动合同，试用期可以约定不超过六个月。因此，如果劳动合同期限是三年以上或者为无固定期限，那么约定五个月的试用期是合法的。

2. 不合法情况：

   • 对于劳动合同期限三个月以上不满一年的，试用期不得超过一个月。若此类合同约定五个月试用期，则显然不合法。
   • 对于劳动合同期限一年以上不满三年的，试用期不得超过两个月。同样，若此类合同约定五个月试用期，也属于不合法。

3. 法律后果：

   • 如果用人单位违反法律规定与劳动者约定试用期，劳动行政部门将责令其改正。
   • 若违法约定的试用期已经履行，用人单位需以劳动者试用期满月工资为标准，按已履行的超过法定试用期的期间向劳动者支付赔偿金。例如，如果实际约定了五个月试用期，但法定试用期只有两个月，那么用人单位需要支付三个月的赔偿金（以试用期满月工资为标准）。

4. 其他注意事项：

   • 同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期，这是为了防止用人单位通过反复约定试用期来侵犯劳动者的权益。
   • 以完成一定工作任务为期限的劳动合同或劳动合同期限不满三个月的，不得约定试用期，这是为了保护短期劳动者的权益。
   • 试用期应包含在劳动合同期限内，若劳动合同仅约定试用期，则该试用期不成立，该期限视为劳动合同期限。

总结来说，试用期五个月的合法性取决于劳动合同的期限。如果劳动合同期限是三年以上或者为无固定期限，那么约定五个月的试用期是合法的；如果劳动合同期限不足三年，则约定五个月的试用期不合法，用人单位需承担相应的法律责任。劳动者在签订劳动合同时，应仔细阅读合同条款，确保自己的权益不受侵犯。如果有任何疑问或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。