结论前置：老板若以员工未交社保为由要求私了赔偿责任，是否需付法律责任需分情况讨论，具体如下：

1. 若员工确实未依法缴纳社保，且老板要求私了的内容合法合理
   根据《社会保险法》第五十八条、第六十条，用人单位必须自用工之日起30日内为员工办理社保登记并缴纳社保费，这是法定义务，不因双方“私了”约定而免除。若老板要求私了的内容是“补缴社保”，则属于合法要求，但需通过社保经办机构或劳动监察部门处理，而非“私了”——因为社保补缴涉及行政程序（如核算缴费基数、滞纳金等），且社保机构有权强制征缴。此时老板若仅要求补缴，不涉及其他赔偿，则无需承担额外法律责任；但若老板以“不补缴就罚款/扣工资”等非法手段威胁，则可能涉嫌违反《劳动合同法》第三十八条（未依法缴纳社保员工可解除合同并主张经济补偿），或涉嫌《治安管理处罚法》中的威胁行为。

2. 若老板以“未交社保”为由要求员工支付不合理赔偿（如高额违约金、赔偿公司损失等）
   根据《劳动合同法》第二十五条，除员工违反服务期约定或竞业限制约定外，用人单位不得与员工约定由员工承担违约金。若老板以“未交社保”为由要求员工支付违约金或赔偿“公司损失”（如因未交社保导致公司被罚款的损失），则属于违法要求——因为未交社保的责任在用人单位（老板），员工无需为此承担赔偿责任。此时老板若强行要求私了并收取费用，可能涉嫌敲诈勒索（《刑法》第二百七十四条）或侵占罪（《刑法》第二百七十条），员工可报警或通过劳动仲裁、诉讼维权。

3. 若员工已自行缴纳社保（如以灵活就业身份），老板仍要求私了“重复缴纳”或“赔偿”
   若员工虽未通过公司缴纳社保，但已以其他方式（如灵活就业）自行缴纳，老板仍以“未通过公司缴纳”为由要求私了，可能涉及两种情况：

   • 若老板要求员工“退还自行缴纳的社保费”或“支付公司‘应缴部分’”，属于违法——员工自行缴纳社保是其权利，公司无权要求退还；且公司“应缴部分”本就应由公司承担，不得转嫁员工。
     
   • 若老板以“未通过公司缴纳导致公司无法享受税收优惠”等为由要求赔偿，需具体分析：若公司确实因员工未通过公司缴纳社保产生实际损失（如无法享受社保补贴），且员工存在故意或重大过失（如拒绝公司合理要求缴纳），可能需承担部分赔偿责任；但实践中此类情况极少，且赔偿金额需合理，老板不得以此为由强行私了并收取高额费用。

总结建议：老板以“未交社保”为由要求私了时，员工需先明确“未交社保”的责任方（通常是老板）、私了内容是否合法（如补缴社保需通过正规渠道，不得收取额外费用）、是否涉及非法赔偿（如违约金、高额赔偿）。若老板要求合法（如补缴社保），可配合通过正规程序处理；若要求违法（如支付违约金、赔偿公司损失），员工有权拒绝，并可向劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁，必要时报警。如有具体纠纷，可直接向我咨询细节，我会进一步分析。