关于病假休五天遇到周末怎么算的问题，这确实是一个需要结合国家法律法规、企业规章制度以及双方约定来综合判断的情况。
首先，从国家法律法规的角度来看，根据关于贯彻《企业职工患病或非因工负伤医疗期规定》的通知，医疗期（即病假期间）的计算是从病休第一天开始，累计计算的，这其中包括了公休日（如周六、周日）和法定节日。所以，原则上，病假中的周六、周日等公休日是应该计算在病假天数内的。
然而，在实际操作中，不同企业可能会有不同的管理方式。有些企业可能出于人性化管理的考虑，会采取按工作日计算病假的方式，即非工作日（如周六、周日）不计入病假天数。但这种情况通常需要企业有明确的规章制度支持，或者与员工有特别的约定。
为了更具体地说明这个问题，我们可以举一个例子：假设员工小张从周一开始请病假，医生建议休息五天，那么按照国家法律法规，这五天内如果包含了周六、周日，这两天也是应该算在病假内的。但如果小张所在的企业有明确规定病假按工作日计算，那么周六、周日就不计入病假天数。
因此，我的建议是：
了解企业规章制度：在请病假前，先了解所在企业的规章制度，看看是否有关于病假计算方式的明确规定。
咨询人力资源部门：如果对企业规章制度有疑问，或者规章制度中没有明确规定，可以及时咨询人力资源部门，以获取准确的计算方式。
保留相关证据：在请病假时，最好保留好医生开具的病假单等相关证据，以便在需要时证明自己的病假天数。
综上所述，病假休五天遇到周末怎么算，并没有一个固定的答案，而是需要结合具体情况来判断。希望以上解答能对您有所帮助。