结论：您可以起诉，且从法律角度有多个可行的维权方向，包括主张未签书面劳动合同的双倍工资差额、要求补缴社保、主张经济补偿金等，但需结合具体证据和诉讼策略选择最优方案。以下是详细分析：

一、未签书面劳动合同：可主张双倍工资差额（但需注意时效限制）

根据《劳动合同法》第82条，用人单位自用工之日起超过1个月不满1年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付双倍工资（扣除已支付部分）。您工作5年未签合同，理论上可主张11个月工资的双倍差额（因满1年后视为已订立无固定期限合同，不再支持后续双倍工资）。
关键限制：双倍工资差额的仲裁时效为1年，从您知道或应当知道权利被侵害之日起算（通常为未签合同的第2个月起算）。若您现在主张，可能因超过时效而无法获得全部支持，但若能证明时效中断（如曾向老板主张权利），仍可能部分获赔。

二、未缴纳社保：可要求补缴或主张经济补偿金

1. 补缴社保：根据《社会保险法》第58条、63条，用人单位未依法缴纳社保的，劳动者可向当地社保部门投诉，要求用人单位补缴（社保部门有权责令补缴并加收滞纳金）。此途径不涉及诉讼，但需注意社保部门对补缴期限的限制（通常为2年内，部分地区可追溯更久）。
   
2. 主张经济补偿金：若您以“未依法缴纳社保”为由解除劳动合同（需书面通知用人单位），根据《劳动合同法》第38条、46条，可主张经济补偿金（按工作年限计算，每满1年支付1个月工资，5年即5个月工资）。此途径需通过劳动仲裁或诉讼实现。

三、诉讼策略建议：结合证据和需求选择

1. 若主要诉求是补偿：可同时主张双倍工资差额（部分可能获支持）+经济补偿金（5个月工资）+要求补缴社保（通过社保部门）。需准备证据：工资流水、工作证、考勤记录、同事证言等证明劳动关系及工作年限。
   
2. 若主要诉求是补缴社保：直接向当地社保部门投诉，效率更高（但无法直接获得货币补偿）。
   
3. 若担心时效问题：可优先主张经济补偿金（无时效限制，只要解除合同后1年内申请仲裁）和补缴社保，同时尝试主张双倍工资差额（部分法院可能支持）。

四、操作步骤

1. 收集证据：重点收集证明劳动关系和工作年限的证据（如工资转账记录、工作证、考勤表、聊天记录等）。
   
2. 协商或投诉：先与老板协商，或向社保部门投诉补缴社保（若选择此途径，可同步准备仲裁材料）。
   
3. 申请劳动仲裁：若协商无果，向用人单位所在地的劳动仲裁委申请仲裁，主张双倍工资差额、经济补偿金等（需在离职后1年内提出）。
   
4. 诉讼：若对仲裁结果不服，可在15日内向法院起诉。

提示：具体操作需结合您所在地区的司法实践（如双倍工资时效的认定、社保补缴期限等），建议携带证据材料与我进一步沟通，制定个性化方案。