结论：上班开车送货撞人，老板是否赔偿需根据具体情况判断，主要取决于事故责任归属及员工行为性质。以下从不同角度详细分析：

一、事故责任归属

1. 员工全责或主责

   • 法律背景：根据《民法典》侵权责任编，若员工因故意或重大过失导致事故，且该行为超出职务范围或违反公司规定，员工需承担主要赔偿责任。
   • 案例说明：例如，员工送货时超速、酒驾或违反交通规则导致事故，且公司无过错（如未强制要求违规驾驶），则员工需自行赔偿受害者损失。
   • 老板责任：若公司无过错（如未提供故障车辆、未强制违规驾驶），老板通常不承担赔偿责任。但若公司存在过错（如车辆未年检、未购买交强险），则需承担相应责任。

2. 员工无责或次责

   • 法律背景：若事故由第三方导致，或员工仅存在轻微过失（如正常行驶中突发意外），则员工无需承担主要责任。
   • 案例说明：例如，员工正常行驶时被其他车辆撞击，导致撞到行人，此时员工无责或次责，赔偿责任由第三方或保险公司承担。
   • 老板责任：若员工行为属于职务行为（如送货途中），且公司无过错，则赔偿责任可能由公司承担（如通过工伤保险或商业保险）。但若员工存在故意或重大过失，公司可向员工追偿。

二、员工行为性质

1. 职务行为

   • 法律背景：根据《民法典》第1191条，用人单位的工作人员因执行工作任务造成他人损害的，由用人单位承担侵权责任。
   • 案例说明：员工在送货途中撞人，若属于执行工作任务（如按公司安排路线、时间送货），则公司需承担赔偿责任。但若员工擅自改变路线或时间，且该行为与工作无关，则可能不被认定为职务行为。
   • 老板责任：若认定为职务行为，老板需承担赔偿责任，但可向有故意或重大过失的员工追偿。

2. 非职务行为

   • 法律背景：若员工行为超出职务范围（如私自用车、办私事途中撞人），则不属于职务行为，老板无需承担赔偿责任。
   • 案例说明：员工下班后私自开车送货（非公司安排），途中撞人，此时老板无需赔偿，赔偿责任由员工自行承担。

三、保险覆盖情况

1. 交强险与商业险
   • 法律背景：根据《道路交通安全法》，车辆需购买交强险，且可自愿购买商业险（如第三者责任险）。
   • 案例说明：若车辆购买了交强险和商业险，且事故在保险范围内，则保险公司需承担赔偿责任。超出保险范围的部分，由责任方（员工或公司）承担。
   • 老板责任：若公司未购买交强险或商业险，或保险不足，则老板需承担补充赔偿责任。

四、建议与后续行动

1. 立即报警并保护现场：发生事故后，应立即报警并保护现场，以便交警认定事故责任。
2. 通知公司及保险公司：及时通知公司及保险公司，以便启动赔偿程序。
3. 收集证据：收集事故现场照片、证人证言、医疗记录等证据，以便后续维权。
4. 咨询专业律师：若事故责任或赔偿问题存在争议，建议咨询专业律师（如我），以便全面分析案情并制定维权策略。

总结：上班开车送货撞人，老板是否赔偿需根据事故责任归属、员工行为性质及保险覆盖情况综合判断。若您或您身边的人遇到此类问题，可直接向我咨询，我将根据具体情况提供专业法律建议。