结论：开车送货撞死人，老板是否需要赔偿，这主要取决于司机与老板之间的法律关系以及事故的具体情况。以下从不同角度进行分析：
一、司机与老板的法律关系
雇佣关系：
- 如果司机是老板的雇员，且在执行工作任务（即送货）过程中发生交通事故致人死亡，那么根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，老板作为雇主，通常需要承担赔偿责任。这是因为雇主对雇员在执行工作任务过程中造成的损害，负有替代赔偿责任。
- 赔偿范围通常包括死亡赔偿金、丧葬费、被扶养人生活费等，具体数额需根据当地相关标准及事故具体情况确定。
承揽关系：
- 如果司机与老板之间是承揽关系，即司机按照老板的要求完成送货任务，并收取报酬，但司机在送货过程中发生的交通事故致人死亡，老板一般不需要直接承担赔偿责任。这是因为承揽关系中，承揽人（司机）需自行承担工作过程中的风险。
- 但如果老板在选任承揽人时存在过错（如选任无驾驶资格或驾驶技能不佳的司机），则可能需承担相应的选任过失责任。
二、事故具体情况
司机过错：
- 如果司机在送货过程中存在过错（如超速、酒驾、违规变道等），导致交通事故发生并致人死亡，那么司机需承担相应的法律责任。在雇佣关系中，这通常意味着老板需先承担赔偿责任，然后向有过错的司机追偿。
- 在承揽关系中，司机则需直接承担赔偿责任。
第三方过错：
- 如果交通事故是由第三方过错导致的（如其他车辆违规行驶、行人突然闯入道路等），那么责任应由过错方承担。老板和司机在无过错的情况下，通常不需要承担赔偿责任。
三、特殊情况
司机故意或重大过失：
- 如果司机在送货过程中故意或存在重大过失导致交通事故致人死亡，且这种故意或重大过失与老板的指示或要求无关，那么老板在承担赔偿责任后，有权向司机全额追偿。
保险赔偿：
- 无论司机与老板之间是何种法律关系，如果车辆购买了交强险和商业险，那么保险公司通常会在保险范围内承担赔偿责任。这可以减轻老板或司机的经济负担。
建议：
- 如果您是老板，且司机在送货过程中发生交通事故致人死亡，建议您立即咨询专业律师，了解您的法律责任和可能的赔偿范围。
- 如果您是司机，且因送货过程中发生交通事故而面临法律责任，同样建议您咨询专业律师，了解您的权利和义务，以及可能的法律后果。
后续行动：
- 收集并保存所有与事故相关的证据，如现场照片、视频、警方报告、医疗记录等。
- 与受害者家属或其代理人进行沟通，了解他们的诉求和期望。
- 根据律师的建议，采取适当的法律行动，如协商赔偿、参与调解或准备诉讼等。
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