关于员工送货出车祸身亡，老板是否有责任以及如何赔偿的问题，这确实是一个涉及多个法律层面的复杂议题。以下是我为您提供的详细分析：
一、老板是否承担责任
老板是否承担责任，主要取决于员工送货的行为是否属于职务行为，以及老板在事故中是否存在过错。
职务行为：
- 如果员工是在正常工作时间、按照老板的工作安排进行送货，且送货行为与工作任务直接相关，那么这通常被视为职务行为。在此情况下，根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，老板（用人单位）需要承担相应的侵权责任。
老板过错：
- 老板若存在车辆管理或安全管理上的疏漏，如未按规定对车辆进行年检、未购买交强险、未确保员工接受必要的交通安全培训等，也可能因此承担一定的责任。
二、赔偿问题
在员工送货出车祸身亡的情况下，赔偿问题主要涉及民事赔偿，并可能涉及行政处罚和刑事责任（在特殊情况下）。
民事赔偿：
- 赔偿项目：老板需要赔偿死者家属的损失，包括但不限于死亡赔偿金、丧葬费、被扶养人生活费及精神损害抚慰金等。
- 追偿权：如果员工在事故中存在故意或重大过失（如超速、醉酒驾驶等），老板在承担赔偿责任后，有权向该员工进行追偿。但在此案例中，由于员工已经身亡，追偿权可能无法实际行使。
行政处罚：
- 如果老板在车辆管理或安全管理上存在疏漏，可能面临警告、罚款等行政处罚。
刑事责任：
- 通常情况下，刑事责任由直接实施交通肇事行为的员工承担。但在特殊情况下，如老板强令员工违章驾驶导致事故发生，老板也可能因触犯相关刑法条款而承担刑事责任。不过，在您描述的案例中，员工已经身亡，因此刑事责任主要关注的是老板是否存在强令违章等特殊情况。
三、特殊情况下的责任划分
- 如果事故是由不可预见的突发情况导致，且员工在事故中无过错，老板的责任可能会相应减轻。
- 反之，如果老板明知员工无驾驶资格仍让其驾车送货，或将存在安全隐患的车辆交予员工使用，老板则需承担更大的责任。
四、建议
严格遵守交通法规和公司规定：老板和员工都应严格遵守交通法规，确保送货过程中的安全。同时，公司应制定合理的送货规章制度，明确员工的职责和安全要求。
购买相应保险：老板应为员工购买相应的保险，如工伤保险、第三者责任险等，以保障双方的权益。在事故发生时，保险可以提供一定的经济赔偿，减轻老板的经济负担。
咨询专业律师：在处理此类事故时，建议老板咨询专业律师以获取准确的法律意见和指导。律师可以根据具体情况分析老板的责任和赔偿义务，帮助老板制定合理的应对策略。
综上所述，员工送货出车祸身亡时，老板的责任和赔偿问题需要根据具体情况进行综合判断。为确保送货过程中的安全并保障双方的权益，建议老板和员工都严格遵守交通法规和公司规定，并咨询专业律师以获取准确的法律意见。