结论：上班路上开老板的车撞到东西是否需要赔偿，这取决于多个因素，包括事故责任归属、车辆保险情况以及您与老板之间的约定等。下面我将从这几个方面为您详细分析。
事故责任归属：
- 如果事故是由于您的过失或违规行为导致的，比如超速、酒驾、未遵守交通规则等，那么根据《中华人民共和国道路交通安全法》的相关规定，您可能需要承担相应的赔偿责任。
- 如果事故是由于第三方的原因导致的，比如其他车辆违规行驶、行人突然闯入道路等，那么赔偿责任应由第三方承担。
- 如果事故是由于车辆本身的问题导致的，比如刹车失灵、轮胎爆裂等，且这些问题并非由于您的过失或违规行为造成，那么赔偿责任可能由车辆所有人（即您的老板）或车辆保险公司承担。
车辆保险情况：
- 如果车辆已经购买了交强险和商业险，那么在事故责任明确后，保险公司将根据保险条款承担相应的赔偿责任。这通常包括车辆损失、第三方人身伤害和财产损失等。
- 如果车辆未购买保险或保险不足，那么赔偿责任将由事故责任方承担。在这种情况下，如果您被认定为事故责任方，且无法与老板就赔偿问题达成一致，您可能需要自行承担部分或全部赔偿责任。
您与老板之间的约定：
- 如果您与老板之间有明确的约定，比如您在使用车辆时需承担全部或部分责任，那么您需要按照约定履行赔偿责任。
- 如果没有明确约定，那么根据一般法律原则，您作为车辆的使用者，在事故中负有过失或违规行为时，可能需要承担一定的赔偿责任。但具体责任比例和赔偿范围需根据事故具体情况和法律规定来确定。
建议：
- 在处理此类事故时，首先应确保自身和他人的安全，及时报警并等待交警到来处理。
- 保留好所有相关证据，包括事故现场照片、交警出具的事故责任认定书、车辆维修发票等，以便在后续处理中提供有力支持。
- 与老板进行坦诚沟通，明确事故责任和赔偿事宜。如果无法达成一致，可以考虑通过法律途径解决争议。
- 如果您对事故责任或赔偿问题存在疑问，建议及时咨询专业律师（即我，刘丽群律师，专注于离婚、交通事故领域），以便获得更具体、更专业的法律建议。
可能后果：
- 如果您被认定为事故责任方，且无法与老板或保险公司就赔偿问题达成一致，您可能面临被起诉的风险，并需要承担相应的法律责任和经济赔偿。
- 如果事故导致他人人身伤害或财产损失，且您无法承担全部赔偿责任，那么您的个人财产（如工资、存款等）可能面临被执行的风险。
因此，在处理此类事故时，请务必谨慎对待，并寻求专业法律帮助以确保自身权益得到保障。如果您有任何疑问或需要进一步的法律咨询，请直接向我提问。