结论：员工在超市发现过期商品，沟通外卖人买单并要求赔偿的情况，涉及多个法律层面，包括员工行为的性质、外卖人的权益以及赔偿的法律依据等。以下是从不同角度对此问题的详细分析。
员工行为的性质与法律后果
- 员工发现过期商品：员工在超市发现过期商品，首先应当及时向超市管理层报告，以便超市及时下架并处理过期商品，防止对消费者造成损害。
- 沟通外卖人买单：若员工私下与外卖人沟通，要求其购买过期商品，这一行为可能涉及欺诈或误导消费者。根据《消费者权益保护法》，消费者享有知悉其购买、使用的商品或者接受的服务的真实情况的权利。员工若故意隐瞒商品过期的事实，诱导外卖人购买，可能构成欺诈，外卖人有权要求退货、换货或赔偿。
- 要求赔偿：员工若以过期商品为由，直接向外卖人要求赔偿，而非通过超市正规渠道解决，这一行为可能缺乏法律依据。除非员工能证明外卖人因购买过期商品遭受了实际损失，且该损失与员工的欺诈行为有直接因果关系，否则赔偿请求可能难以得到支持。
外卖人的权益保护
- 知情权：外卖人作为消费者，有权知悉所购买商品的真实情况，包括生产日期、保质期等。若员工故意隐瞒商品过期的事实，外卖人有权要求退货、换货或赔偿。
- 赔偿请求权：若外卖人因购买过期商品遭受了实际损失（如食物中毒、健康受损等），且能证明该损失与过期商品有直接因果关系，外卖人有权向超市或员工（若员工行为构成欺诈）要求赔偿。赔偿范围通常包括医疗费、误工费、精神损害抚慰金等。
赔偿的法律依据与流程
- 法律依据：赔偿请求主要依据《消费者权益保护法》、《食品安全法》等相关法律法规。根据《食品安全法》，生产不符合食品安全标准的食品或者经营明知是不符合食品安全标准的食品，消费者除要求赔偿损失外，还可以向生产者或者经营者要求支付价款十倍或者损失三倍的赔偿金；增加赔偿的金额不足一千元的，为一千元。
- 赔偿流程：若外卖人希望获得赔偿，首先应当保留好购买过期商品的证据（如购物小票、商品照片等），然后与超市或员工协商解决。若协商无果，外卖人可以向当地消费者协会投诉，或者通过法律途径（如起诉）维护自己的合法权益。
建议：对于员工而言，发现过期商品后应当及时向超市管理层报告，避免私下处理以免引发不必要的法律纠纷。对于外卖人而言，若购买到过期商品，应当保留好相关证据，并通过正规渠道（如与超市协商、向消费者协会投诉或起诉）维护自己的合法权益。若您在此类问题上有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。