针对您提出的问题，即给私人老板干活时干错了且造成了不小的对外损失（如加班件出错），以下是从不同角度给出的分析和建议：

1. 责任划分与承担：

   • 首先明确责任：根据您与老板之间的约定或行业惯例，判断此次错误是由您个人疏忽造成，还是由于老板的指示不当、设备故障或其他外部因素导致。如果是您个人疏忽，那么您可能需要承担一定的责任；如果是其他因素导致，责任可能不完全在您。
   • 责任承担方式：如果责任在您，且造成了实际损失，您可能需要与老板协商赔偿事宜。赔偿方式可以是直接的经济赔偿，也可以是通过加班、完成额外任务等方式来弥补损失。

2. 劳动合同与规章制度：

   • 检查劳动合同：查看您与老板签订的劳动合同中是否有关于工作失误、责任承担和赔偿的条款。如果有，按照合同约定执行。
   • 了解规章制度：如果老板有制定相关的规章制度，并且您已知晓并同意，那么这些规章制度也将成为判断责任和赔偿的依据。

3. 沟通与协商：

   • 主动沟通：在发现错误后，第一时间与老板进行沟通，说明情况，并表达您愿意承担责任的态度。
   • 协商解决方案：与老板一起探讨解决方案，如是否可以修复错误、如何减少损失、是否需要赔偿以及赔偿的方式和金额等。

4. 法律途径：

   • 如果协商无果：如果与老板无法就责任和赔偿达成一致，您可以考虑通过法律途径解决。这包括向劳动仲裁机构申请仲裁，或者向法院提起诉讼。
   • 准备证据：在采取法律途径前，确保您有足够的证据来支持您的主张，如工作记录、错误证明、与老板的沟通记录等。

5. 预防措施：

   • 提高工作技能：通过培训和学习，提高自己的工作技能和水平，减少工作失误的可能性。
   • 明确工作要求：在与老板沟通时，确保您对工作要求有清晰的理解，避免因为误解或沟通不畅而导致工作失误。
   • 建立工作检查机制：在工作中建立自我检查和相互检查的机制，及时发现并纠正错误。

针对此次事件，我建议您首先与老板进行坦诚的沟通，明确责任和赔偿事宜。如果无法达成一致，再考虑通过法律途径解决。同时，也要从中吸取教训，提高自己的工作技能和水平，避免类似事件的再次发生。如果您在此过程中有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。