针对您提出的“公司倒闭老板不愿意赔偿，应该怎么跟他讲”的问题，我首先明确结论：您有权要求公司按照法律规定进行赔偿，若老板拒绝，您可以通过合法途径维护自身权益。以下是从不同角度为您提供的详细分析和建议：
一、法律背景与依据
《劳动合同法》相关规定：
- 根据《劳动合同法》第四十四条、第四十六条及第四十七条，用人单位被依法宣告破产的，劳动合同终止，用人单位应当向劳动者支付经济补偿。经济补偿按劳动者在本单位工作的年限，每满一年支付一个月工资的标准向劳动者支付。六个月以上不满一年的，按一年计算；不满六个月的，向劳动者支付半个月工资的经济补偿。
《企业破产法》相关规定：
- 《企业破产法》第一百一十三条规定，破产财产在优先清偿破产费用和共益债务后，依照下列顺序清偿：（一）破产人所欠职工的工资和医疗、伤残补助、抚恤费用，所欠的应当划入职工个人账户的基本养老保险、基本医疗保险费用，以及法律、行政法规规定应当支付给职工的补偿金；（二）破产人欠缴的除前项规定以外的社会保险费用和破产人所欠税款；（三）普通破产债权。这意味着，在破产清算中，职工的工资和补偿金享有优先受偿权。
二、与老板沟通的策略
明确表达诉求：
- 在与老板沟通时，首先明确表达您的诉求，即要求公司按照法律规定支付经济补偿。可以引用上述法律条款，说明您的权益有明确的法律依据。
提供法律依据：
- 将《劳动合同法》和《企业破产法》中关于经济补偿和破产清算顺序的相关规定打印或整理成书面材料，提供给老板查看，以增强说服力。
保持冷静与理性：
- 在沟通过程中，保持冷静和理性，避免情绪化。用事实和法律说话，而不是通过争吵或威胁来解决问题。
寻求第三方协助：
- 如果老板仍然拒绝赔偿，您可以考虑邀请工会代表、劳动监察部门或律师等第三方参与沟通，以增加沟通的正式性和有效性。
三、若沟通无果，应采取的后续行动
向劳动监察部门投诉：
- 如果与老板沟通无果，您可以向当地劳动监察部门投诉，要求其介入调查并督促公司支付经济补偿。
申请劳动仲裁：
- 劳动监察部门处理无果或您对处理结果不满意时，可以向当地劳动争议仲裁委员会申请劳动仲裁。仲裁委员会将依法进行裁决，并要求公司履行赔偿义务。
提起诉讼：
- 如果对劳动仲裁结果不满意，您还可以在收到仲裁裁决书之日起十五日内向人民法院提起诉讼，通过司法程序维护自己的合法权益。
最后，我建议您在处理此类问题时，务必保留好相关证据，如劳动合同、工资单、工作证等，以便在需要时提供证明。如果您在沟通过程中遇到任何困难或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。