企业倒闭时，员工与老板谈赔偿，可以按照以下步骤和要点进行：
一、了解赔偿依据与标准
首先，要明确自己作为员工在企业倒闭时应得的赔偿依据和标准。根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，企业倒闭导致劳动合同终止的，企业应当向劳动者支付经济补偿。经济补偿的标准按照劳动者在本单位工作的年限计算，每满一年支付一个月工资的标准向劳动者支付；六个月以上不满一年的，按一年计算；不满六个月的，向劳动者支付半个月工资的经济补偿。这里的月工资是指劳动者在劳动合同解除或者终止前十二个月的平均工资。
二、收集并整理相关证据
在与老板谈赔偿之前，务必收集并整理好能够证明自己劳动关系和工作年限的证据，如劳动合同、工资条、考勤记录、工作证等。这些证据是谈赔偿的基础，能够确保你的诉求有据可查。
三、选择合适的沟通时机与方式
- 时机选择：选择在企业正式宣布倒闭后的一段时间进行沟通，让老板有一定的缓冲期来处理后续事务，此时提出赔偿问题会显得更为恰当。
- 沟通方式：尽量选择面谈的方式，这样能够更直接地表达自己的诉求，也更容易观察老板的反应和态度。如果无法面谈，也可以通过电话或邮件等方式进行沟通，但要注意保持礼貌和尊重。
四、与老板进行诚恳且坚定的沟通
- 表达尊重与理解：在沟通时，可以先表达对企业曾经的付出和对老板的尊重，同时表示理解企业倒闭并非老板所愿。
- 阐述经济影响：接着，委婉地提及企业倒闭给员工带来的经济影响，如生活压力的增加等。
- 说明贡献与权益：详细地阐述自己在企业的工作年限、岗位职责以及所做出的贡献，以此说明自己应得的赔偿权益。可以这样说：“老板，我在企业已经工作了X年，这些年里，我一直兢兢业业，全身心地投入到工作中，为企业的发展贡献了自己的力量。如今企业不幸倒闭，我深知这不是您愿意看到的结果，但我们员工也有自己的生活和家庭，需要一定的经济保障。所以，我希望您能考虑给予我们合理的赔偿，以弥补我们在这一过程中所遭受的损失。”
五、协商解决方案并形成书面协议
- 探讨可行方案：如果老板表示有困难，无法一次性支付赔偿，可以探讨分期支付或其他可行的方案。
- 形成书面协议：无论最终达成何种解决方案，都要形成书面协议，明确支付时间和方式，以确保双方的权益得到保障。
六、保留沟通记录并寻求外部帮助
- 保留记录：在与老板沟通的过程中，要做好记录，如有必要可以录音，以备后续维权使用。
- 寻求外部帮助：如果与老板协商无果，可以向当地的劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁。在投诉或申请仲裁时，要准备好相关证据和材料，以支持自己的诉求。
最后，需要提醒的是：在整个过程中，要保持冷静和理智，不要因为情绪激动而做出过激的行为。同时，也要了解自己的权益和法律途径，以便在必要时能够维护自己的合法权益。如果有任何疑问或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。